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Benzyl Isothiocyanate → 3-Benzyl-1-methyl-2-thioxoimidazolidin-4-one

HRID 2121957
ノート
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反応式

HRID 2121957 の反応式
Cl.CO[C:4](=[O:8])[CH2:5][NH:6][CH3:7].C1CCN2C(=NCCC2)CC1.[CH2:20]([N:27]=[C:28]=[S:29])[C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1>C(O)C>[CH2:20]([N:27]1[C:4](=[O:8])[CH2:5][N:6]([CH3:7])[C:28]1=[S:29])[C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 2346Benzyl IsothiocyanateHCID 811841,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-eneHCID 83544Glycine, N-methyl-, methyl ester, hydrochloride (1:1)

生成物 1

HCID 219376293-Benzyl-1-methyl-2-thioxoimidazolidin-4-one収率 99.9%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 702Ethanol溶媒

実験手順

To a solution of sarcosine methyl ester hydrochloride (0.56 g, 4.0 mmol) and DBU (0.60 mL, 4.0 mmol) in anhydrous ethanol added benzyl isothiocyanate (0.53 mL, 4.0 mmol). The resulting solution was heated at reflux 16 h, cooled, concentrated and chromatographed (silica gel, DCM) to give the title compound (0.88 g, quant.). 1H-NMR (CDCl3): δ 7.49-7.53 (2H, m), 7.28-7.35 (3H, m), 5.02 (2H, s), 4.03 (2H, s), 3.34 (3H, s).

後処理

  1. temperatureThe resulting solution was heated
  2. temperatureat reflux 16 h
  3. temperaturecooled
  4. concentrationconcentrated
  5. customchromatographed (silica gel, DCM)

出典と根拠

ORDレコード
ord-566add14f0be4d398821deabb1b039d8
出典データセット
uspto-grants-2004_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06696473B2

反応ノート

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