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3-Methoxypropyne → 4-(3-Methoxy-1-propinyl)-7-[1-(tert-butoxycarbonyl)-5-(piperidinomethyl)indol-2-yl]isoindolinone

HRID 21224
ノート
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反応式

HRID 21224 の反応式
FC(F)(F)S(O[C:7]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([C:16]2[N:17]([C:32]([O:34][C:35]([CH3:38])([CH3:37])[CH3:36])=[O:33])[C:18]3[C:23]([CH:24]=2)=[CH:22][C:21]([CH2:25][N:26]2[CH2:31][CH2:30][CH2:29][CH2:28][CH2:27]2)=[CH:20][CH:19]=3)=[C:12]2[C:8]=1[CH2:9][NH:10][C:11]2=[O:39])(=O)=O.[CH2:42]([O:45][CH3:46])[C:43]#[CH:44]>C(NCC)C.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.[Cu](I)I>[CH3:46][O:45][CH2:42][C:43]#[C:44][C:7]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([C:16]2[N:17]([C:32]([O:34][C:35]([CH3:38])([CH3:36])[CH3:37])=[O:33])[C:18]3[C:23]([CH:24]=2)=[CH:22][C:21]([CH2:25][N:26]2[CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31]2)=[CH:20][CH:19]=3)=[C:12]2[C:8]=1[CH2:9][NH:10][C:11]2=[O:39]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 2

HCID 693933-MethoxypropyneHCID 866282864-Trifluoromethanesulfonyloxy-7-(1-(tert-butoxycarbonyl)-5-(piperidinomethyl)indol-2-yl]isoindolinone

生成物 1

HCID 1317282364-(3-Methoxy-1-propinyl)-7-[1-(tert-butoxycarbonyl)-5-(piperidinomethyl)indol-2-yl]isoindolinone収率 72.2%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 83717Copper iodide触媒
HCID 178418476
HCID 178418476、化合物
触媒
HCID 8021Diethylamine溶媒

実験手順

In a similar manner to Step 2 of Example 161, 4-trifluoromethanesulfonyloxy-7-[1-(tert-butoxycarbonyl)-5-(piperidinomethyl)indol-2-yl]isoindolinone (400 mg, 0.674 mmol) was dissolved in diethylamine (16 mL), and the solution was treated with bis(triphenylphosphine)dichloropalladium (56.7 mg, 0.012 mmol), copper iodide (46.2 mg, 0.243 mmol) and methyl propargyl ether (0.398 mL, 4.72 mmol), followed by purification by preparative thin-layer chromatography (chloroform/methanol=6/1 to 8/1) to obtain 4-(3-methoxy-1-propinyl)-7-[1-(tert-butoxycarbonyl)-5-(piperidinomethyl)indol-2-yl]isoindolinone (250 mg, yield 72%).

後処理

  1. customfollowed by purification by preparative thin-layer chromatography (chloroform/methanol=6/1 to 8/1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-9535bcdb52f54ffd9cf5f6efa6533d76
出典データセット
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07745641B2

反応ノート

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