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Water → Methyl {o-{5-[(2-chloro-alpha,alpha,alpha-trifluoro-p-tolyl)oxy]-2-nitrophenoxy}phenoxy}acetate

HRID 21517
ノート
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反応式

HRID 21517 の反応式
F[C:2]1[CH:3]=[C:4]([O:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([C:18]([F:21])([F:20])[F:19])=[C:14]([Cl:22])[CH:13]=2)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[N+:8]([O-:10])=[O:9].[OH:23][C:24]1[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][C:25]=1[O:26][CH2:27][C:28]([O:30][CH3:31])=[O:29].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].O>CN(C)C=O.C(OCC)(=O)C>[Cl:22][C:14]1[CH:13]=[C:12]([O:11][C:4]2[CH:5]=[CH:6][C:7]([N+:8]([O-:10])=[O:9])=[C:2]([CH:3]=2)[O:23][C:24]2[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][C:25]=2[O:26][CH2:27][C:28]([O:30][CH3:31])=[O:29])[CH:17]=[CH:16][C:15]=1[C:18]([F:21])([F:20])[F:19]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 962WaterHCID 11430Potassium CarbonateHCID 23202292-(Methoxycarbonyl)methoxyphenolHCID 867487152-Chloro-alpha,alpha,alpha-trifluoro-p-tolyl 3-fluoro-4-nitrophenyl ether

生成物 1

HCID 86748714Methyl {o-{5-[(2-chloro-alpha,alpha,alpha-trifluoro-p-tolyl)oxy]-2-nitrophenoxy}phenoxy}acetate収率 20.1%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6228Dimethylformamide溶媒
HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

反応条件

温度
50 °C

実験手順

A mixture of 2-chloro-α,α,α-trifluoro-p-tolyl 3-fluoro-4-nitrophenyl ether (1.0 g, 3.0 mmol), methyl (o-hydroxyphenoxy)acetate (0.81 g, 4.5 mmol) and potassium carbonate (0.62 g, 4.5 mmol) in N,N-dimethylformamide is heated at 50° C. for 18 hours, cooled to room temperature, poured into water and extracted with ether. The organic extract is washed with brine, dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated in vacuo to obtain a white oil. Column chromatography of the oil using silica gel and a 15% ethyl acetate in hexanes solution gives the title product as a clear liquid (0.3 g) which is identified by 1HNMR and 13CNMR spectral analyses.

後処理

  1. temperaturecooled to room temperature
  2. extractionextracted with ether
  3. extractionThe organic extract
  4. washis washed with brine
  5. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  6. concentrationconcentrated in vacuo
  7. customto obtain a white oil

出典と根拠

ORDレコード
ord-a8934729cf91430db8240c4c4def6326
出典データセット
uspto-grants-1995_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05424280

反応ノート

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