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Tetramethylammonium hydroxide → Lipoic acid

HRID 215663
ノート
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反応式

HRID 215663 の反応式
[OH-].C[N+](C)(C)C.CC(C)([O-])C.[K+].[CH2:13]([CH2:19][C@@H:20]([SH:24])[CH2:21][CH2:22][SH:23])[CH2:14][CH2:15][C:16]([OH:18])=[O:17]>CN(C=O)C>[CH2:21]1[C@@H:20]([CH2:19][CH2:13][CH2:14][CH2:15][C:16]([OH:18])=[O:17])[S:24][S:23][CH2:22]1.[CH2:13]([CH2:19][C@@H:20]([SH:24])[CH2:21][CH2:22][SH:23])[CH2:14][CH2:15][C:16]([OH:18])=[O:17]
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 60966Tetramethylammonium hydroxideHCID 9834298(R)-Dihydrolipoic acidHCID 23665647Potassium tert-butoxide

生成物 2

HCID 6112Lipoic acidHCID 9834298(R)-Dihydrolipoic acid

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

実験手順

In other synthetic schemes the base, tetramethylammonium hydroxide can be substituted for potassium t-butoxide in DMF. The former base though can be stored under air, whilst the latter needs to be kept in an inert atmosphere. The dihydrolipoic acid works best if it totally clear. If the reduction lipoic acid to produce dihydrolipoic acid is not complete, a yellow coloration of the solution will be evident. The yellow solution can be distilled (distills at 140° C. under vacuum) to yield a clear solution of dihydrolipoic acid.

出典と根拠

ORDレコード
ord-2a07d52fd09c42aaa9ee8021c1fd9e17
出典データセット
uspto-grants-2012_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08192646B2

反応ノート

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