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Hydrochloric Acid → HCID 10542363、化合物

HRID 21580
ノート
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反応式

HRID 21580 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[NH:8][C:7]([C:12]([O:14][CH3:15])=[O:13])=[CH:6]2.[CH3:16][S:17]([CH3:19])=O.[ClH:20]>CO>[Cl-:20].[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[NH:8][C:7]([C:12]([O:14][CH3:15])=[O:13])=[C:6]2[S+:17]([CH3:19])[CH3:16]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 313Hydrochloric Acid3 回HCID 679Dimethyl SulfoxideHCID 27281841H-Indole-2-carboxylic acid, 5-methoxy-, methyl ester

生成物 1

HCID 10542363HCID 10542363、化合物収率 52%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 887Methanol溶媒

実験手順

A mixture of methyl 5-methoxy-1H-indole-2-carboxylate (8.3 g, 40 mmol; Blaikie KG, Perkin WH Jr, J. Chem. Soc. 1924;125:296) and dimethyl sulfoxide (4.0 mL, 4.4 g, 56 mmol) in 75 mL of methanol is cooled in ice and treated with gaseous HCl. The temperature of the reaction mixture increases to 45° C. as the HCl is added. Additional HCl is added intermittently and the rate of cooling is adjusted so that a reaction temperature of 40°-50° C. is maintained for 3 hours. The mixture is cooled and the precipitated solid filtered and washed with ether to yield 6.3 g (52%) of [5-methoxy-2-(methoxycarbonyl)-1H-indol-3-yl] dimethylsulfonium chloride suitable for further synthesis; mp 130° C.-dec.

後処理

  1. temperatureis cooled in ice
  2. additionis added
  3. temperaturethe rate of cooling
  4. customis adjusted so that a reaction temperature of 40°-50° C.
  5. temperatureis maintained for 3 hours
  6. temperatureThe mixture is cooled
  7. filtrationthe precipitated solid filtered
  8. washwashed with ether

出典と根拠

ORDレコード
ord-6f015bcee68545a8a8caebae396ee2f2
出典データセット
uspto-grants-1995_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05424329

反応ノート

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