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Triphenylphosphine → 3-{6-[3-(2,6-Dichloro-phenyl)-5-isopropyl-isoxazol-4-ylmethoxy]-pyridin-3-yloxy}-benzoic acid ethyl ester

HRID 215831
ノート
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反応式

HRID 215831 の反応式
[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:19])[C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[C:7]([O:11][C:12]2[CH:13]=[N:14][C:15]([OH:18])=[CH:16][CH:17]=2)[CH:6]=1)[CH3:2].[Cl:20][C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[C:23]([Cl:27])[C:22]=1[C:28]1[C:32]([CH2:33]O)=[C:31]([CH:35]([CH3:37])[CH3:36])[O:30][N:29]=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>C1C=CC=CC=1>[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:19])[C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[C:7]([O:11][C:12]2[CH:13]=[N:14][C:15]([O:18][CH2:33][C:32]3[C:28]([C:22]4[C:21]([Cl:20])=[CH:26][CH:25]=[CH:24][C:23]=4[Cl:27])=[N:29][O:30][C:31]=3[CH:35]([CH3:37])[CH3:36])=[CH:16][CH:17]=2)[CH:6]=1)[CH3:2]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 10850745(3-(2,6-Dichlorophenyl)-5-isopropylisoxazol-4-yl)methanolHCID 178468932HCID 178468932、化合物

生成物 1

HCID 672972823-{6-[3-(2,6-Dichloro-phenyl)-5-isopropyl-isoxazol-4-ylmethoxy]-pyridin-3-yloxy}-benzoic acid ethyl ester収率 41.1%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 241Benzene溶媒

実験手順

To a suspension of 3-(6-hydroxy-pyridin-3-yloxy)-benzoic acid ethyl ester (0.20 g, 0.77 mmol), [3-(2,6-dichloro-phenyl)-5-isopropyl-isoxazol-4-yl]-methanol (0.22 g, 0.77 mmol), triphenylphosphine (0.242 g, 0.92 mmol) in benzene (10 ml) was added dropwise diisopropyldiazenedicarboxylate (0.202 g, 1.00 mmol). The reaction mixture was stirred at room temperature for 4 h and concentrated under reduced pressure. The resulting residue was further purified by column chromatography using silica (eluent hexanes-ethyl acetate 5:1) to give 0.167 g (41%) of 3-{6-[3-(2,6-dichloro-phenyl)-5-isopropyl-isoxazol-4-ylmethoxy]-pyridin-3-yloxy}-benzoic acid ethyl ester as colorless oil.

後処理

  1. concentrationconcentrated under reduced pressure
  2. customThe resulting residue was further purified by column chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-c89b82e12daa43e5a7663ad614ef8b9e
出典データセット
uspto-grants-2012_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08193192B2

反応ノート

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