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Hydrochloric Acid → HCID 14832881、化合物

HRID 2165984
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反応式

HRID 2165984 の反応式
[CH2:1]([Mg]Br)[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH3:8].CCO[CH2:14][CH3:15].Br[C:17]1[CH:18]=[C:19]2[C:24](=[CH:25][CH:26]=1)[C:23]([C:27]1[C:36]3[C:31](=[CH:32][C:33](Br)=[CH:34][CH:35]=3)[CH:30]=[CH:29][C:28]=1[O:38][CH3:39])=[C:22]([O:40][CH3:41])[CH:21]=[CH:20]2.Cl>ClCCl>[CH2:1]([C:17]1[CH:18]=[C:19]2[C:24](=[CH:25][CH:26]=1)[C:23]([C:27]1[C:36]3[C:31](=[CH:32][C:33]([CH2:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:14][CH3:15])=[CH:34][CH:35]=3)[CH:30]=[CH:29][C:28]=1[O:38][CH3:39])=[C:22]([O:40][CH3:41])[CH:21]=[CH:20]2)[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH3:8]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 3283Diethyl EtherHCID 27940731,1'-Binaphthalene, 6,6'-dibromo-2,2'-dimethoxy-HCID 178443577HCID 178443577、化合物

生成物 1

HCID 14832881HCID 14832881、化合物収率 72%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane
溶媒

実験手順

63 mmol (100 ml of ether solution) of C8H17MgBr were added in a nitrogen atmosphere to a ether solution (150 ml) containing 10 g of Compound 1 and 1.25 g of dichloro[1,3-bis(diphenylphosphine)propane]nickel, and refluxed for 20 hours. After cooling down, 800 ml each of dichloromethane and 1M hydrochloric acid were added to obtain an oily reaction product by extraction. By purifying the above reaction product with column chromatography (silica gel, petroleum ether/ethyl ether), 8.1 g of pure 6,6'-dioctyl-2,2'-dimethoxy-1,1'-binaphthyl (Compound 2) were obtained (yield: 72%).

後処理

  1. temperaturerefluxed for 20 hours
  2. temperatureAfter cooling down
  3. customto obtain an oily reaction product
  4. extractionby extraction
  5. customBy purifying the above reaction product with column chromatography (silica gel, petroleum ether/ethyl ether)

出典と根拠

ORDレコード
ord-d128bfeb00034216a1d26c3fa760a2c9
出典データセット
uspto-grants-1990_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04942149

反応ノート

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