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Ethyl benzoylformate → (-)-Ethyl mandelate

HRID 2166214
ノート
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反応式

HRID 2166214 の反応式
[C:1]1([C:7](=[O:13])[C:8]([O:10][CH2:11][CH3:12])=[O:9])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1>CN(C=O)C>[OH:13][C@H:7]([C:1]1[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1)[C:8]([O:10][CH2:11][CH3:12])=[O:9]
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

3

反応物 1

HCID 15349Ethyl benzoylformate

生成物 1

HCID 6951556(-)-Ethyl mandelate収率 86.7%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

実験手順

Ethyl phenylglyoxylate (1.6 mmol) was asymmetrically reduced in the same manner as in Example 6, except that DMF was used as the reaction medium, giving 0.25 g of ethyl (R)-(-)-2-hydroxy-2-phenylacetate, having specific rotation [α]D20 of 38.8° (cl. 00, CHCl3). The synthesis yield was 80% and the optical yield was 75% e.e.

出典と根拠

ORDレコード
ord-4f906e0072054aeb9eb46d916e186a87
出典データセット
uspto-grants-1990_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04943652

反応ノート

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