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Benzaldehyde → (Z)-tert-Butyl-7-(1-cyano-2-phenylvinyl)-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate

HRID 2167440
ノート
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反応式

HRID 2167440 の反応式
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:17][CH2:16][C:15]2[C:10](=[CH:11][C:12]([CH2:18][C:19]#[N:20])=[CH:13][CH:14]=2)[CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].CC[O-].[Na+].[CH:25](=O)[C:26]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=1>C(O)C.O>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:17][CH2:16][C:15]2[C:10](=[CH:11][C:12](/[C:18](/[C:19]#[N:20])=[CH:25]/[C:26]3[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=3)=[CH:13][CH:14]=2)[CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 240BenzaldehydeHCID 2723922Sodium ethoxideHCID 66978184tert-Butyl-7-(cyanomethyl)-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate

生成物 1

HCID 66978138(Z)-tert-Butyl-7-(1-cyano-2-phenylvinyl)-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate収率 77%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 702Ethanol溶媒2 回
HCID 962
Water
溶媒

実験手順

To a solution of 0.231 mmol tert-butyl-7-(cyanomethyl)-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate in 2 ml ethanol were added 0.278 mmol of NaOEt solution (21%) and 0.254 mmol benzaldehyde. The mixture was stirred at room temperature over night. The mixture was diluted with ethanol and H2O, and a white precipitation observed. The solid was filtered off and washed with ethanol and H2O. The white solid was dissolved in methanol. Evaporation of the solvent gave 64 mg (77%) of solid material.

後処理

  1. customa white precipitation
  2. filtrationThe solid was filtered off
  3. washwashed with ethanol and H2O
  4. dissolutionThe white solid was dissolved in methanol
  5. customEvaporation of the solvent

出典と根拠

ORDレコード
ord-ce179c09b6b148219475ad9df97e73e2
出典データセット
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09045459B2

反応ノート

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