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Benzoyl isothiocyanate → N-{[(3S,4R,6R)-6-[(benzyloxy)methyl]-3-(5-bromo-2-fluorophenyl)-4-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl]carbamothioyl}benzamide

HRID 2168284
ノート
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反応式

HRID 2168284 の反応式
[C:1]([N:9]=[C:10]=[S:11])(=[O:8])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[NH2:12][C@@:13]1([C:30]2[CH:35]=[C:34]([Br:36])[CH:33]=[CH:32][C:31]=2[F:37])[CH2:18][O:17][C@@H:16]([CH2:19][O:20][CH2:21][C:22]2[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=2)[CH2:15][C@H:14]1[CH2:28][OH:29]>ClCCl>[CH2:21]([O:20][CH2:19][C@@H:16]1[O:17][CH2:18][C@@:13]([NH:12][C:10]([NH:9][C:1](=[O:8])[C:2]2[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=2)=[S:11])([C:30]2[CH:35]=[C:34]([Br:36])[CH:33]=[CH:32][C:31]=2[F:37])[C@H:14]([CH2:28][OH:29])[CH2:15]1)[C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 68284Benzoyl isothiocyanateHCID 59281210[(2R,4R,5S)-5-amino-2-benzyloxymethyl-5-(5-bromo-2-fluorophenyl)tetrahydropyran-4-yl]methanol

生成物 1

HCID 86721303N-{[(3S,4R,6R)-6-[(benzyloxy)methyl]-3-(5-bromo-2-fluorophenyl)-4-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl]carbamothioyl}benzamide収率 63.8%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

Benzoyl isothiocyanate (3.40 mL, 25.3 mmol) was added to a solution of [(2R,4R,5S)-5-amino-2-[(benzyloxy)methyl]-5-(5-bromo-2-fluorophenyl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl]methanol (C30) (10.84 g, 25.55 mmol) in dichloromethane (255 mL). The reaction mixture was stirred at room temperature for 48 hours and then concentrated under reduced pressure to afford the product as a light yellow solid (9.49 g), which was taken directly to the following step. LCMS m/z 587.0 [M−H+].

後処理

  1. concentrationconcentrated under reduced pressure

出典と根拠

ORDレコード
ord-8cc26d5c0bfc4576bfab6677ace8c949
出典データセット
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09045498B2

反応ノート

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