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Methyl N-(triethylammoniosulfonyl)carbamate → (S)-tert-butyl 4-(1-cyano-2-(3'-cyanobiphenyl-4-yl)ethylcarbamoyl)tetrahydro-2H-pyran-4-ylcarbamate

HRID 216923
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反応式

HRID 216923 の反応式
[NH2:1][C:2](=O)[C@@H:3]([NH:19][C:20]([C:22]1([NH:28][C:29](=[O:35])[O:30][C:31]([CH3:34])([CH3:33])[CH3:32])[CH2:27][CH2:26][O:25][CH2:24][CH2:23]1)=[O:21])[CH2:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([C:11]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[C:13]([C:17]#[N:18])[CH:12]=2)=[CH:7][CH:6]=1.CC[N+](S(N=C(OC)[O-])(=O)=O)(CC)CC>ClCCl>[C:2]([C@@H:3]([NH:19][C:20]([C:22]1([NH:28][C:29](=[O:35])[O:30][C:31]([CH3:33])([CH3:32])[CH3:34])[CH2:27][CH2:26][O:25][CH2:24][CH2:23]1)=[O:21])[CH2:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([C:11]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[C:13]([C:17]#[N:18])[CH:12]=2)=[CH:7][CH:6]=1)#[N:1]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 2724994Methyl N-(triethylammoniosulfonyl)carbamateHCID 59568564(S)-tert-Butyl 4-(1-amino-3-(3'-cyanobiphenyl-4-yl)-1-oxopropan-2-ylcarbamoyl)tetrahydro-2H-pyran-4-ylcarbamate

生成物 1

HCID 59568588(S)-tert-butyl 4-(1-cyano-2-(3'-cyanobiphenyl-4-yl)ethylcarbamoyl)tetrahydro-2H-pyran-4-ylcarbamate収率 92.6%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

(S)-tert-Butyl 4-(1-amino-3-(3′-cyanobiphenyl-4-yl)-1-oxopropan-2-ylcarbamoyl)tetrahydro-2H-pyran-4-ylcarbamate (Example 8, step (i), 316 mg) in dichloromethane (8 mL) was treated with Burgess' reagent (306 mg) and the mixture was stirred at room temperature for 18 h. The solvent was partially evaporated and the solution was purified by chromatography on silica using ethyl acetate/isohexane and then ethyl acetate as eluent to afford the sub-titled compound as a white solid (282 mg).

後処理

  1. customThe solvent was partially evaporated
  2. customthe solution was purified by chromatography on silica

出典と根拠

ORDレコード
ord-bf4e9b47d2c7465fbbc95e5b1390c0c8
出典データセット
uspto-grants-2012_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08193239B2

反応ノート

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