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Methanol → methyl 5-chloro-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine-2-carboxylate

HRID 2170994
ノート
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反応式

HRID 2170994 の反応式
[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6]2[CH:8]=[C:9]([C:11]([OH:13])=[O:12])[NH:10][C:5]2=[CH:4][CH:3]=1.S(=O)(=O)(O)O.[CH3:19]O>>[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6]2[CH:8]=[C:9]([C:11]([O:13][CH3:19])=[O:12])[NH:10][C:5]2=[CH:4][CH:3]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 3

HCID 887MethanolHCID 1118Sulfuric AcidHCID 116655855-chloro-1H-pyrrolo(3,2-b)pyridine-2-carboxylic acid

生成物 1

HCID 84677991methyl 5-chloro-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine-2-carboxylate収率 59.8%

実験手順

5-chloro-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine-2-carboxylic acid 11-b (25.20 g, 128.18 mmol) was added to a refluxing mixture of sulfuric acid (20 ml) and methanol (400 ml). The mixture was refluxed overnight. The mixture was then evaporated and a cold NaHCO3 solution was added until basic pH. The precipitate was filtered off and dried, yielding 16.15 g of the desired product (59.8%). m/z=211.17 (M+H)+, Cl pattern.

後処理

  1. temperatureThe mixture was refluxed overnight
  2. customThe mixture was then evaporated
  3. additiona cold NaHCO3 solution was added until basic pH
  4. filtrationThe precipitate was filtered off
  5. customdried

出典と根拠

ORDレコード
ord-42f1d963ce274f7582acc92a900f9933
出典データセット
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09051317B2

反応ノート

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