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Diisobutylaluminum hydride → HCID 77230761、化合物

HRID 2173293
ノート
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反応式

HRID 2173293 の反応式
[Br:1][C:2]1[C:10]2[O:9][CH:8]=[C:7]([C:11](N(OC)C)=[O:12])[C:6]=2[CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.CC(C[AlH]CC(C)C)C>C1(C)C=CC=CC=1>[Br:1][C:2]1[C:10]2[O:9][CH:8]=[C:7]([CH:11]=[O:12])[C:6]=2[CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 14487Diisobutylaluminum hydrideHCID 772306517-Bromo-N-methoxy-N-methyl-3-benzofurancarboxamide

生成物 1

HCID 77230761HCID 77230761、化合物

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 1140Toluene溶媒

反応条件

温度
-78 °C

実験手順

To a solution of Compound 7-bromo-N-methoxy-N-methyl-1-benzofuran-3-carboxamide (8.98 g, 31.63 mmol) in 150 mL dry toluene at −78° C. was added DIBAL-H (31.63 mL, 31.63 mmol) dropwise. The reaction mixture was stirred for 1 hour at −78° C. under a nitrogen atmosphere, and quenched slowly with saturated aqueous NH4Cl. After warming to room temperature, the mixture was exacted with EtOAc (300 mL), and washed with brine (50 mL), dried over Na2SO4. The solvent was concentrated in vacua. The residue was separated and purified with silica gel chromatography to give product 7-bromo-1-benzofuran-3-carbaldehyde.

後処理

  1. customquenched slowly with saturated aqueous NH4Cl
  2. temperatureAfter warming to room temperature
  3. washwashed with brine (50 mL)
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. concentrationThe solvent was concentrated in vacua
  6. customThe residue was separated
  7. custompurified with silica gel chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-282b7061339646bf889cfd5c616eb16e
出典データセット
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09056859B2

反応ノート

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