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Ethylene glycol dioxane → 2-(1-(2-fluorobenzyl)-5-(thiazol-2-yl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl)isonicotinamide

HRID 2174282
ノート
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反応式

HRID 2174282 の反応式
Br[C:2]1[CH:7]=[CH:6][N:5]=[C:4]([C:8]2[N:12]=[C:11]([C:13]3[S:14][CH:15]=[CH:16][N:17]=3)[N:10]([CH2:18][C:19]3[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][C:20]=3[F:25])[N:9]=2)[CH:3]=1.[Cu][C:27]#[N:28].C(O)C[OH:31].O1CCOCC1>[Cl-].[Na+].O>[F:25][C:20]1[CH:21]=[CH:22][CH:23]=[CH:24][C:19]=1[CH2:18][N:10]1[C:11]([C:13]2[S:14][CH:15]=[CH:16][N:17]=2)=[N:12][C:8]([C:4]2[CH:3]=[C:2]([CH:7]=[CH:6][N:5]=2)[C:27]([NH2:28])=[O:31])=[N:9]1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 22419261Ethylene glycol dioxaneHCID 690942852-(3-(4-bromopyridin-2-yl)-1-(2-fluorobenzyl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl)thiazoleHCID 178418546HCID 178418546、化合物

生成物 1

HCID 690929042-(1-(2-fluorobenzyl)-5-(thiazol-2-yl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl)isonicotinamide収率 11%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 57417360Sodium chloride; water
溶媒

反応条件

温度
100 °C

実験手順

To a stirring suspension of 2-(3-(4-bromopyridin-2-yl)-1-(2-fluorobenzyl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl)thiazole (I-36, 1 equiv) in ethylene glycol-dioxane (approx. 4:1) in a sealed tube was added copper(I) cyanide (3 equiv). The resultant reaction mixture was heated at 100° C. for 24 hr and then cooled to room temperature, treated with brine and extracted with ethyl acetate. The combined organic layers were dried over sodium sulfate, concentrated and purified using SiO2 chromatography (ethyl acetate/hexanes) to afford 2-(1-(2-fluorobenzyl)-5-(thiazol-2-yl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl)isonicotinamide as a solid in 11% yield.

後処理

  1. customThe resultant reaction mixture
  2. temperaturecooled to room temperature
  3. extractionextracted with ethyl acetate
  4. dry with materialThe combined organic layers were dried over sodium sulfate
  5. concentrationconcentrated
  6. custompurified

出典と根拠

ORDレコード
ord-462b5e32433448ea8a0ccb44da82d892
出典データセット
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09061030B2

反応ノート

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