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Morpholine → 4-(2-(1-(2-fluorobenzyl)-5-(oxazol-4-yl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl)pyridin-4-yl)morpholine

HRID 2174285
ノート
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反応式

HRID 2174285 の反応式
Br[C:2]1[CH:7]=[CH:6][N:5]=[C:4]([C:8]2[N:12]=[C:11]([C:13]3[N:14]=[CH:15][O:16][CH:17]=3)[N:10]([CH2:18][C:19]3[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][C:20]=3[F:25])[N:9]=2)[CH:3]=1.[NH:26]1[CH2:31][CH2:30][O:29][CH2:28][CH2:27]1>C(O)CO.O1CCOCC1.[Cl-].[Na+].O.[Cu-]=O>[F:25][C:20]1[CH:21]=[CH:22][CH:23]=[CH:24][C:19]=1[CH2:18][N:10]1[C:11]([C:13]2[N:14]=[CH:15][O:16][CH:17]=2)=[N:12][C:8]([C:4]2[CH:3]=[C:2]([N:26]3[CH2:31][CH2:30][O:29][CH2:28][CH2:27]3)[CH:7]=[CH:6][N:5]=2)=[N:9]1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 2

HCID 8083MorpholineHCID 690943024-(3-(4-bromopyridin-2-yl)-1-(2-fluorobenzyl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl)oxazole

生成物 1

HCID 690937144-(2-(1-(2-fluorobenzyl)-5-(oxazol-4-yl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl)pyridin-4-yl)morpholine収率 10.3%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 178419072HCID 178419072、化合物触媒HCID 22419261Ethylene glycol dioxane溶媒
HCID 57417360Sodium chloride; water溶媒

反応条件

温度
100 °C

実験手順

To a stirring suspension of 4-(3-(4-bromopyridin-2-yl)-1-(2-fluorobenzyl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl)oxazole (I-54, 1 eq) and copper(I) oxide (1 eq) in ethylene glycol-dioxane (approx. 4:1) in a sealed tube was added morpholine (30 eq). The resultant reaction mixture was heated at 100° C. for 12 hr and then cooled to room temperature, treated with brine and extracted with ethyl acetate. The combined organic layers were dried over sodium sulfate, concentrated and purified using SiO2 chromatography (methylene chloride/acetonitrile/methanol) to afford 4-(2-(1-(2-fluorobenzyl)-5-(oxazol-4-yl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl)pyridin-4-yl)morpholine in 10.3% yield.

後処理

  1. customThe resultant reaction mixture
  2. temperaturecooled to room temperature
  3. extractionextracted with ethyl acetate
  4. dry with materialThe combined organic layers were dried over sodium sulfate
  5. concentrationconcentrated
  6. custompurified

出典と根拠

ORDレコード
ord-d0f72688f8b444d09cac179de017bf05
出典データセット
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09061030B2

反応ノート

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