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(1S)-(+)-Camphor-10-sulphonic acid → 7-hydroxy-2,2-dimethyl-2H-chromene-3-carbaldehyde

HRID 217457
ノート
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反応式

HRID 217457 の反応式
COC[O:4][C:5]1[CH:14]=[C:13]2[C:8]([CH:9]=[C:10]([CH:17]=[O:18])[C:11]([CH3:16])([CH3:15])[O:12]2)=[CH:7][CH:6]=1.[C@]12(CS(O)(=O)=O)C(C)(C)C(CC1)CC2=O>CCO>[OH:4][C:5]1[CH:14]=[C:13]2[C:8]([CH:9]=[C:10]([CH:17]=[O:18])[C:11]([CH3:15])([CH3:16])[O:12]2)=[CH:7][CH:6]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 218580(1S)-(+)-Camphor-10-sulphonic acidHCID 584386707-(methoxymethoxy)-2,2-dimethyl-2H-chromene-3-carbaldehyde

生成物 1

HCID 584387357-hydroxy-2,2-dimethyl-2H-chromene-3-carbaldehyde収率 70.9%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 702Ethanol溶媒

反応条件

温度
80 °C

実験手順

7-(Methoxymethoxy)-2,2-dimethyl-2H-chromene-3-carbaldehyde (300 mg) was dissolved in EtOH (10 mL), and (1S)-(+)-10-camphor sulfonic acid (421 mg) was added thereto, followed by stirring at 80° C. overnight. To the reaction liquid was added silica gel, followed by concentration. The residue was purified by silica gel column chromatography (automatic purification device, hexane:EtOAc=90:10 to 70:30) to obtain 7-hydroxy-2,2-dimethyl-2H-chromene-3-carbaldehyde (175 mg) as a red powder.

後処理

  1. customTo the reaction liquid
  2. additionwas added silica gel
  3. concentrationfollowed by concentration
  4. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (automatic purification device, hexane:EtOAc=90:10 to 70:30)

出典と根拠

ORDレコード
ord-5da2af6b21a34297b4ee7831ce2ed076
出典データセット
uspto-grants-2012_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08193378B2

反応ノート

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