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Cyanomethylenetributylphosphorane → Benzyl 9a-methyl-3-((S)-3-methyl-1-oxoisochroman-6-yl)hexahydropyrazino[2,1-c][1,4]oxazine-8(1H)-carboxylate

HRID 2175786
ノート
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反応式

HRID 2175786 の反応式
O[CH:2]([C:23]1[CH:24]=[C:25]2[C:30](=[CH:31][CH:32]=1)[C:29](=[O:33])[O:28][C@@H:27]([CH3:34])[CH2:26]2)[CH2:3][N:4]1[CH2:9][CH2:8][N:7]([C:10]([O:12][CH2:13][C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=2)=[O:11])[CH2:6][C:5]1([CH2:21][OH:22])[CH3:20].C(C=P(CCCC)(CCCC)CCCC)#N>C1C=CC=CC=1>[CH3:20][C:5]12[CH2:6][N:7]([C:10]([O:12][CH2:13][C:14]3[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=3)=[O:11])[CH2:8][CH2:9][N:4]1[CH2:3][CH:2]([C:23]1[CH:24]=[C:25]3[C:30](=[CH:31][CH:32]=1)[C:29](=[O:33])[O:28][C@@H:27]([CH3:34])[CH2:26]3)[O:22][CH2:21]2
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 4622928CyanomethylenetributylphosphoraneHCID 86727035benzyl 4-(2-hydroxy-2-((S)-3-methyl-1-oxoisochroman-6-yl)ethyl)-3-(hydroxymethyl)-3-methylpiperazine-1-carboxylate

生成物 1

HCID 86727034Benzyl 9a-methyl-3-((S)-3-methyl-1-oxoisochroman-6-yl)hexahydropyrazino[2,1-c][1,4]oxazine-8(1H)-carboxylate

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 241Benzene溶媒

反応条件

温度
135 °C

実験手順

The mixture of benzyl 4-(2-hydroxy-2-((S)-3-methyl-1-oxoisochroman-6-yl)ethyl)-3-(hydroxymethyl)-3-methylpiperazine-1-carboxylate (762 mg, 1.60 mmol) and cyanomethylenetributylphosphorane (471 mg, 1.90 mmol) in dry benzene was degassed and heated to 135° C. in a microwave reactor for 3.5 h. After which point, the reaction mixture was cooled down to rt, concentrated to dryness and purified on silica gel to afford the title compound (cis or trans): MS: m/e 451.2 (M+H)+.

後処理

  1. customwas degassed
  2. temperatureAfter which point, the reaction mixture was cooled down to rt
  3. concentrationconcentrated to dryness
  4. custompurified on silica gel

出典と根拠

ORDレコード
ord-b049ce2e143a4fde907573ba5585dd99
出典データセット
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09062070B2

反応ノート

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