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Cesium carbonate → 1-Bromo-4-chloro-2-(difluoromethoxy)benzene

HRID 2178127
ノート
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反応式

HRID 2178127 の反応式
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([Cl:8])=[CH:4][C:3]=1[OH:9].Cl[C:11]([F:16])([F:15])C([O-])=O.[Na+].C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>CN(C=O)C.O.CC(OC)(C)C.O>[Cl:8][C:5]1[CH:6]=[CH:7][C:2]([Br:1])=[C:3]([O:9][CH:11]([F:16])[F:15])[CH:4]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 2734985Sodium chlorodifluoroacetateHCID 132842722-Bromo-5-chlorophenol

生成物 1

HCID 222953811-Bromo-4-chloro-2-(difluoromethoxy)benzene収率 98%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 962Water溶媒HCID 15413tert-Butyl methyl ether
溶媒
HCID 21962138N,N-Dimethylformamide--water (1/1)溶媒

反応条件

温度
100 °C

実験手順

To a solution of 2-bromo-5-chlorophenol (1 g, 4.8 mmol) in DMF/water (45 mL/5 mL) was added sodium chlorodifluoroacetate (1.95 g, 12.0 mmol) and cesium carbonate (3.14 g, 9.64 mmol), and the reaction mixture was heated to 100° C. for 4 hours. The reaction mixture was cooled and diluted with TBME (20 mL) and water (20 mL). The organic layer was collected, washed with saturated aqueous NaHCO3 solution, brine, dried over Na2SO4 and concentrated in vacuo to afford the title compound (1.21 g, 98%), which was used without further purification.

後処理

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled
  2. customThe organic layer was collected
  3. washwashed with saturated aqueous NaHCO3 solution, brine
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. concentrationconcentrated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-745b371fd6164f158f4241b233667c74
出典データセット
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09067922B2

反応ノート

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