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tert-Butyl hydroperoxide → HCID 22490916、化合物

HRID 2180555
ノート
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反応式

HRID 2180555 の反応式
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:9](=[CH:10][C:11]=1[O:12][CH2:13][CH3:14])[C:8]([CH3:16])([CH3:15])[CH2:7][CH2:6][CH2:5]2.C([O:21]O)(C)(C)C>ClCCl.[O-2].[Cr+6].[O-2].[O-2]>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:9]([C:8]([CH3:15])([CH3:16])[CH2:7][CH2:6][C:5]2=[O:21])=[CH:10][C:11]=1[O:12][CH2:13][CH3:14]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 6410tert-Butyl hydroperoxideHCID 22490903HCID 22490903、化合物

生成物 1

HCID 22490916HCID 22490916、化合物

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 10219390chromium (VI) trioxide触媒HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

To 6-bromo-7-ethoxy-1,1-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene (Compound A-3, 5.83 g, 20.6 mmol) in dichloromethane (25 mL) and tert-butyl hydroperoxide (25 mL) at room temperature was added a catalytic amount of chromium (VI) oxide. The reaction was stirred overnight. Quenched the reaction with water and followed by extraction with diethylether. The organic layers were washed with water, brine, dried over Na2SO4 and concentrated in vacuo. Purification by flash column chromatography (silica gel, 2% ethyl acetate/hexane) yielded the title compound as a white solid.

後処理

  1. customQuenched
  2. customthe reaction with water
  3. extractionfollowed by extraction with diethylether
  4. washThe organic layers were washed with water, brine
  5. dry with materialdried over Na2SO4
  6. concentrationconcentrated in vacuo
  7. customPurification by flash column chromatography (silica gel, 2% ethyl acetate/hexane)

出典と根拠

ORDレコード
ord-1d0c2f9eb40442ad9e09ce30d57586e1
出典データセット
uspto-grants-2005_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06887896B1

反応ノート

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