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Dichloromethane → 4-[(2-bromo-6-methylphenanthridin-5(6H)-yl)sulfonyl]-2-fluorophenol

HRID 2181868
ノート
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反応式

HRID 2181868 の反応式
[Br:1][C:2]1[CH:15]=[CH:14][C:13]2[N:12]([S:16]([C:19]3[CH:24]=[CH:23][C:22]([O:25]C)=[C:21]([F:27])[CH:20]=3)(=[O:18])=[O:17])[CH:11]([CH3:28])[C:10]3[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=3)[C:4]=2[CH:3]=1.C1CCCCC=1.B(Br)(Br)Br.ClCCl>>[Br:1][C:2]1[CH:15]=[CH:14][C:13]2[N:12]([S:16]([C:19]3[CH:24]=[CH:23][C:22]([OH:25])=[C:21]([F:27])[CH:20]=3)(=[O:18])=[O:17])[CH:11]([CH3:28])[C:10]3[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=3)[C:4]=2[CH:3]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 4

HCID 6344DichloromethaneHCID 8079CyclohexeneHCID 25134Boron tribromideHCID 224823572-Bromo-5-[(3-fluoro-4-methoxyphenyl)sulfonyl]-6-methyl-5,6-dihydrophenanthridine

生成物 1

HCID 100951784-[(2-bromo-6-methylphenanthridin-5(6H)-yl)sulfonyl]-2-fluorophenol収率 31.5%

実験手順

The title compound was prepared from 2-bromo-5-[(3-fluoro-4-methoxyphenyl)sulfonyl]-6-methyl-5,6-dihydrophenanthridine (0.5 g, 1.08 mmol), cyclohexene, (0.27 mL, 3.58 mmol), and 1.0 M boron tribromide in dichloromethane (6.49 mL, 6.49 mmol) according to the procedure and in the same manner as described in Example 4, step b. The crude product was purified by re-crystallization from dichloromethane to yield 4-[(2-bromo-6-methylphenanthridin-5(6H)-yl)sulfonyl]-2-fluorophenol (0.15 g, 0.34 mmol, 31%) as an off-white solid, m.p. 203-206° C.;

後処理

  1. customThe crude product was purified by re-crystallization from dichloromethane

出典と根拠

ORDレコード
ord-31e9ee2f557a45828fcc1a723df7ea63
出典データセット
uspto-grants-2005_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06894061B2

反応ノート

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