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Potassium Cyanide → HCID 22458268、化合物

HRID 2185568
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反応式

HRID 2185568 の反応式
F[C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8](=[O:24])[CH2:9][CH2:10][CH:11]2[CH2:16][CH2:15][N:14]([C:17]([O:19][C:20]([CH3:23])([CH3:22])[CH3:21])=[O:18])[CH2:13][CH2:12]2)=[CH:4][CH:3]=1.[Li+].[I-].[C-:27]#[N:28].[K+].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].C(OC(OC(C)(C)C)=O)(OC(C)(C)C)=O>CS(C)=O.CCOC(C)=O>[C:27]([C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8](=[O:24])[CH2:9][CH2:10][CH:11]2[CH2:16][CH2:15][N:14]([C:17]([O:19][C:20]([CH3:23])([CH3:22])[CH3:21])=[O:18])[CH2:13][CH2:12]2)=[CH:4][CH:3]=1)#[N:28]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 5

HCID 9032Potassium CyanideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 66321Lithium iodideHCID 90495Di-tert-butyl dicarbonateHCID 22458227HCID 22458227、化合物

生成物 1

HCID 22458268HCID 22458268、化合物収率 12%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 679
Dimethyl Sulfoxide
溶媒
HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

反応条件

温度
135 °C

実験手順

A round bottom flask was charged with 4-(3-(4-fluoro-phenyl)-3-oxopropyl)-1-tert-butoxycarbonyl-piperidine (614 mg, 1.83 mmol, from Step C), LiI, (294 mg, 2.2 mmol), KCN (358 mg, 5.5 mmol), and K2CO3 (3 grams, 22 mmol) in 30 mL DMSO. The mixture was heated to 135° C. for 72 h. The solution was cooled to room temperature and di-tert-butyl dicarbonate (500 mg, 2.3 mmol) was added. After 1 h the mixture was diluted with 100 mL EtOAc and the organic phase washed with water (50 mL) and sat'd NaCl (2×50 mL), then dried over Na2SO4 and concentrated. Flash chromatography (3/1 hexane/EtOAc eluant) afforded 75 mg (12%) of the title compound.

後処理

  1. temperatureThe solution was cooled to room temperature
  2. washthe organic phase washed with water (50 mL) and sat'd NaCl (2×50 mL)
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-8c74b62cf5d9418b96edc19b4c0bdd51
出典データセット
uspto-grants-2002_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06399619B1

反応ノート

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