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5-Bromothiophene-2-sulfonyl chloride → 4-(5-Bromo-2-thiophenesulfonyl)-1-[1-(tert-butoxycarbonyl)piperidin-4-ylmethyl]-2-piperazinone

HRID 2186143
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反応式

HRID 2186143 の反応式
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH:11]([CH2:14][N:15]2[CH2:20][CH2:19][NH:18][CH2:17][C:16]2=[O:21])[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[Br:22][C:23]1[S:27][C:26]([S:28](Cl)(=[O:30])=[O:29])=[CH:25][CH:24]=1>C(OCC)(=O)C.C(=O)(O)[O-].[Na+]>[Br:22][C:23]1[S:27][C:26]([S:28]([N:18]2[CH2:19][CH2:20][N:15]([CH2:14][CH:11]3[CH2:12][CH2:13][N:8]([C:6]([O:5][C:1]([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3])=[O:7])[CH2:9][CH2:10]3)[C:16](=[O:21])[CH2:17]2)(=[O:30])=[O:29])=[CH:25][CH:24]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 27339245-Bromothiophene-2-sulfonyl chlorideHCID 234475144-(2-Oxo-piperazin-1-ylmethyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

生成物 1

HCID 234475704-(5-Bromo-2-thiophenesulfonyl)-1-[1-(tert-butoxycarbonyl)piperidin-4-ylmethyl]-2-piperazinone収率 49%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 8857Ethyl Acetate溶媒HCID 516892
Sodium Bicarbonate
溶媒

実験手順

To a solution of 1-[1-(tert-butoxycarbonyl)piperidin-4-ylmethyl]-2-piperazinone (500 mg) in ethyl acetate (15 ml) and sodium bicarbonate solution (10 ml) was added at 0° C. 5-bromo-2-thiophenesulfonyl chloride (440 mg), and the mixture was stirred at room temperature for 30 minutes. The organic layer was separated, washed with brine, dried and concentrated, and the residue was purified with silica gel column chromatography (hexane:ethyl acetate=2:3) to give colorless solid of the title compound (430 mg).

後処理

  1. customThe organic layer was separated
  2. washwashed with brine
  3. customdried
  4. concentrationconcentrated
  5. customthe residue was purified with silica gel column chromatography (hexane:ethyl acetate=2:3)

出典と根拠

ORDレコード
ord-5e508e6953da49bb9d8b2f0c8cf82687
出典データセット
uspto-grants-2002_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06403595B1

反応ノート

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