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Ethyl Acetate → (+)-3-(2-Hydroxyethyl)-2,3-dihydrobenzofuran-7-yloxyacetic acid (-)-cis-2-benzylaminocyclohexanemethanol salt

HRID 2186741
ノート
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反応式

HRID 2186741 の反応式
[OH:1][CH2:2][CH2:3][CH:4]1[C:8]2[CH:9]=[CH:10][CH:11]=[C:12]([O:13][CH2:14][C:15]([OH:17])=[O:16])[C:7]=2[O:6][CH2:5]1.[CH2:18]([NH:25][C@H:26]1[CH2:31][CH2:30][CH2:29][CH2:28][C@H:27]1[CH2:32][OH:33])[C:19]1[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=1.C(OCC)(=O)C>C(O)C>[CH2:18]([NH:25][C@H:26]1[CH2:31][CH2:30][CH2:29][CH2:28][C@H:27]1[CH2:32][OH:33])[C:19]1[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=1.[OH:1][CH2:2][CH2:3][CH:4]1[C:8]2[CH:9]=[CH:10][CH:11]=[C:12]([O:13][CH2:14][C:15]([OH:17])=[O:16])[C:7]=2[O:6][CH2:5]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 853687(+)-cis-2-BenzylaminocyclohexanemethanolHCID 224489543-(2-Hydroxyethyl)-2,3-dihydrobenzofuran-7-yloxyacetic acid

生成物 1

HCID 86758190(+)-3-(2-Hydroxyethyl)-2,3-dihydrobenzofuran-7-yloxyacetic acid (-)-cis-2-benzylaminocyclohexanemethanol salt収率 14%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 702Ethanol
溶媒

実験手順

3-(2-hydroxyethyl)-2,3-dihydrobenzofuran-7-yloxyacetic acid (2.91 g) was dissolved in ethanol (30 ml), and (−)-cis-2-benzylaminocyclohexanemethanol (1.88 g) was added to the resultant solution, followed by reflux and dissolution. Ethyl acetate (15 ml) was then added to the resultant solution, and the mixture was cooled to room temperature to obtain crystals. The thus-obtained crystals were filtered off, and then recrystallized 6 times from ethanol to obtain the object compound of 97%e.e (0.77 g, yield 14%).

後処理

  1. temperatureby reflux
  2. dissolutiondissolution
  3. customto obtain crystals
  4. filtrationThe thus-obtained crystals were filtered off
  5. customrecrystallized 6 times from ethanol
  6. customto obtain the object compound of 97%e.e (0.77 g, yield 14%)

出典と根拠

ORDレコード
ord-596c7ce4b701481489afea09d1affffa
出典データセット
uspto-grants-2002_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06407096B1

反応ノート

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