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3-Iodo-p-toluidine → 1-[4-(3-Iodo-4-methyl-phenylcarbamoyl)-phenyl]-piperidine-4-carboxylic acid ethyl ester

HRID 2190568
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反応式

HRID 2190568 の反応式
[I:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:6]=[CH:7][C:8]=1[CH3:9])[NH2:5].[CH2:10]([O:12][C:13]([CH:15]1[CH2:20][CH2:19][N:18]([C:21]2[CH:26]=[CH:25][C:24]([C:27](O)=[O:28])=[CH:23][CH:22]=2)[CH2:17][CH2:16]1)=[O:14])[CH3:11].C(OC(C1CCN(C2C=CC(C(=O)NC3C=CC=C(C(C)(C)C)C=3)=CC=2)CC1)=O)C>CCOCC>[CH2:10]([O:12][C:13]([CH:15]1[CH2:16][CH2:17][N:18]([C:21]2[CH:22]=[CH:23][C:24]([C:27](=[O:28])[NH:5][C:4]3[CH:6]=[CH:7][C:8]([CH3:9])=[C:2]([I:1])[CH:3]=3)=[CH:25][CH:26]=2)[CH2:19][CH2:20]1)=[O:14])[CH3:11]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 1188893-Iodo-p-toluidineHCID 190638644-[4-(Ethoxycarbonyl)piperidin-1-YL]benzoic acidHCID 593180531-[4-(3-tert-Butyl-phenylcarbamoyl)-phenyl]-piperidine-4-carboxylic acid ethyl ester

生成物 1

HCID 593179891-[4-(3-Iodo-4-methyl-phenylcarbamoyl)-phenyl]-piperidine-4-carboxylic acid ethyl ester

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 3283Diethyl Ether
溶媒

実験手順

1-[4-(3-Iodo-4-methyl-phenylcarbamoyl)-phenyl]-piperidine-4-carboxylic acid ethyl ester was prepared from 3-iodo-4-methyl aniline and 1-(4-carboxy-phenyl)-piperidine-4-carboxylic acid ethyl ester following a procedure similar to the one described in the synthesis of 1-[4-(3-tert-Butyl-phenylcarbamoyl)-phenyl]-piperidine-4-carboxylic acid ethyl ester above. The product was isolated after a silica gel column with a 20-50% Et2O in hexanes gradient followed by a 50% EtOAc in hexanes elution. HRMS m/z calcd for C22H25N2O3I [M+H]+: 493.0983. Found: 493.0982.

後処理

  1. washfollowed by a 50% EtOAc in hexanes elution

出典と根拠

ORDレコード
ord-58d942c1cc1b43cca756ea7a22aefb55
出典データセット
uspto-grants-2012_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08324385B2

反応ノート

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