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Potassium Carbonate → (R)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-(tetrahydrofuran-3-yloxy)phenyl)-1,3,2-dioxaborolane

HRID 2194592
ノート
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反応式

HRID 2194592 の反応式
[CH3:1][C:2]1([CH3:16])[C:6]([CH3:8])([CH3:7])[O:5][B:4]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([OH:15])=[CH:11][CH:10]=2)[O:3]1.CC1C=CC(S(O[C@H:28]2[CH2:32][CH2:31][O:30][CH2:29]2)(=O)=O)=CC=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CN(C=O)C.C(OCC)(=O)C>[CH3:8][C:6]1([CH3:7])[C:2]([CH3:16])([CH3:1])[O:3][B:4]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([O:15][C@@H:28]3[CH2:32][CH2:31][O:30][CH2:29]3)=[CH:11][CH:10]=2)[O:5]1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 27346244-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenolHCID 13837326(S)-tetrahydrofuran-3-yl 4-methylbenzenesulfonate

生成物 1

HCID 71108109(R)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-(tetrahydrofuran-3-yloxy)phenyl)-1,3,2-dioxaborolane収率 30%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6228Dimethylformamide
溶媒
HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

反応条件

温度
85 °C

実験手順

A mixture of 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenol (6.3 g, 28.5 mmole), (S)-tetrahydrofuran-3-yl 4-methylbenzenesulfonate (6.8 g, 28 mmol) and K2CO3 (8.0 g, 58 mmole) in DMF (25 mL) was heated at 85° C. for 15 h. The reaction mixture was diluted with ethyl acetate, washed with water, dried over MgSO4, filtered, and concentrated under vacuum. The residue was purified by flash chromatography (silica gel, elute: 5% ethyl acetate in hexane) to give the title compound (2.4 g, 30% yield). MS (ESI) m/z: Calc. 290.1 (M+). Found: 291.1 (M++1).

後処理

  1. washwashed with water
  2. dry with materialdried over MgSO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated under vacuum
  5. customThe residue was purified by flash chromatography (silica gel, elute: 5% ethyl acetate in hexane)

出典と根拠

ORDレコード
ord-6360afb129794a11b96115367b75f1d7
出典データセット
uspto-grants-2012_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08334292B1

反応ノート

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