2,4,6-Trichloropyrimidine → 4,6-Dichloro-2-(2-(S)-methylpyrrolidin-1-yl)pyrimidine

HRID 2195080ノート

反応式

HRID 2195080 の反応式
Cl[C:2]1[N:7]=[C:6]([Cl:8])[CH:5]=[C:4]([Cl:9])[N:3]=1.C(=O)(O)[O-].[Na+].[CH3:15][C@H:16]1[CH2:20][CH2:19][CH2:18][NH:17]1>CO>[Cl:9][C:4]1[CH:5]=[C:6]([Cl:8])[N:7]=[C:2]([N:17]2[CH2:18][CH2:19][CH2:20][C@@H:16]2[CH3:15])[N:3]=1

参加物

5

反応物 3

HCID 773782,4,6-TrichloropyrimidineHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 6999702(2S)-2-methylpyrrolidine

生成物 1

HCID 591682744,6-Dichloro-2-(2-(S)-methylpyrrolidin-1-yl)pyrimidine

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 887Methanol溶媒

反応条件

温度
0 °C

実験手順

Dissolve 2,4,6-trichloropyrimidine (23.5 g, 0.13 mol) in anhydrous MeOH (220 mL), and add solid sodium bicarbonate (28.3 g, 0.33 mol). Cool to 0° C. and add 2-(S)-methylpyrrolidine (12 g, 0.14 mol) dropwise. Let stir at room temperature for 16 h. Filter off the excess sodium bicarbonate, and evaporate under reduced pressure. Purify by SiO2 flash chromatography, using 50:1 hexanes:EtOAc, increasing to 30:1 hexanes:EtOAc, to provide the title compound as a white solid.

後処理

  1. filtrationFilter off the excess sodium bicarbonate
  2. customevaporate under reduced pressure
  3. customPurify by SiO2 flash chromatography
  4. temperatureEtOAc, increasing to 30:1 hexanes

出典と根拠

ORDレコード
ord-cb545ec08cda4598838ee69a3cdb9a4d
出典データセット
uspto-grants-2012_12
特許番号
US08334382B2

反応ノート

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