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Potassium Carbonate → 4-[4-(5-Bromo-3-methyl-pyridin-2-yl)-2-(R)-methyl-piperazin-1-yl]-2-chloro-6-(4-fluoro-phenyl)-pyrimidine

HRID 2195088
ノート
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反応式

HRID 2195088 の反応式
[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6](Cl)[CH:5]=[C:4]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([F:15])=[CH:11][CH:10]=2)[N:3]=1.[Br:16][C:17]1[CH:18]=[C:19]([CH3:30])[C:20]([N:23]2[CH2:28][CH2:27][NH:26][C@H:25]([CH3:29])[CH2:24]2)=[N:21][CH:22]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CC(N(C)C)=O>[Br:16][C:17]1[CH:18]=[C:19]([CH3:30])[C:20]([N:23]2[CH2:28][CH2:27][N:26]([C:6]3[CH:5]=[C:4]([C:9]4[CH:14]=[CH:13][C:12]([F:15])=[CH:11][CH:10]=4)[N:3]=[C:2]([Cl:1])[N:7]=3)[C@H:25]([CH3:29])[CH2:24]2)=[N:21][CH:22]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 116373222,4-Dichloro-6-(4-fluorophenyl)pyrimidineHCID 574734721-(5-Bromo-3-methyl-pyridin-2-yl)-3-(R)-methyl-piperazine

生成物 1

HCID 591683034-[4-(5-Bromo-3-methyl-pyridin-2-yl)-2-(R)-methyl-piperazin-1-yl]-2-chloro-6-(4-fluoro-phenyl)-pyrimidine

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 31374Dimethylacetamide溶媒

実験手順

Heat a mixture of 2,4-dichloro-6-(4-fluoro-phenyl)-pyrimidine (6.0 g, 24.7 mmol), 1-(5-bromo-3-methyl-pyridin-2-yl)-3-(R)-methyl-piperazine (7.0 g, 25.9 mmol) and K2CO3 (6.8 g, 49.4 mmol) in DMA at 60° C. for 16 h. Partition the mixture between EtOAc and water, dry (Na2SO4) the organic layer and concentrate under reduced pressure. Purify with flash silica gel column eluting with 15% EtOAc/hexanes. Concentrate under reduced pressure to give the title compound.

後処理

  1. temperatureHeat
  2. customPartition the mixture between EtOAc and water
  3. dry with materialdry (Na2SO4) the organic layer
  4. concentrationconcentrate under reduced pressure
  5. customPurify with flash silica gel column
  6. washeluting with 15% EtOAc/hexanes
  7. concentrationConcentrate under reduced pressure

出典と根拠

ORDレコード
ord-0a3965c991ad4827913af75bf3f78286
出典データセット
uspto-grants-2012_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08334382B2

反応ノート

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