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Ammonium Chloride → 5-(2-Fluoro-4-nitrophenoxy)-6-(pyridine-4-yl)-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-indazole

HRID 2195494
ノート
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反応式

HRID 2195494 の反応式
Br[C:2]1[CH:10]=[C:9]2[C:5]([CH:6]=[N:7][N:8]2[CH:11]2[CH2:16][CH2:15][CH2:14][CH2:13][O:12]2)=[CH:4][C:3]=1[O:17][C:18]1[CH:23]=[CH:22][C:21]([N+:24]([O-:26])=[O:25])=[CH:20][C:19]=1[F:27].[N:28]1[CH:33]=[CH:32][C:31](B(O)O)=[CH:30][CH:29]=1.[F-].[Cs+].[NH4+].[Cl-]>O1CCOCC1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.[Fe+2].CCOC(C)=O>[F:27][C:19]1[CH:20]=[C:21]([N+:24]([O-:26])=[O:25])[CH:22]=[CH:23][C:18]=1[O:17][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:9](=[CH:10][C:2]=1[C:31]1[CH:32]=[CH:33][N:28]=[CH:29][CH:30]=1)[N:8]([CH:11]1[CH2:16][CH2:15][CH2:14][CH2:13][O:12]1)[N:7]=[CH:6]2
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 4

HCID 25517Ammonium ChlorideHCID 25953Cesium fluorideHCID 2734379(Pyridin-4-yl)boronic acidHCID 667669036-Bromo-5-(2-fluoro-4-nitrophenoxy)-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-indazole

生成物 1

HCID 667668665-(2-Fluoro-4-nitrophenoxy)-6-(pyridine-4-yl)-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-indazole収率 56%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 44119782Bis(cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane);dichloropalladium;iron(2+)触媒
HCID 8857Ethyl Acetate溶媒2 回
HCID 312751,4-Dioxane溶媒

反応条件

温度
110 °C

実験手順

A mixture of 6-bromo-5-(2-fluoro-4-nitrophenoxy)-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-indazole (5.0 g, 11.5 mmol), 4-pyridineboronic acid (3.0 g, 24.3 mmol), PdCl2(dppf) (1.8 g, 2.25 mmol) and CsF (5.0 g, 33.0 mmol) in 1,4-dioxane (100 mL) is stirred at 110° C. overnight. Then, aqueous NH4Cl and EtOAc are added. The organic phase is separated, dried over anhydrous MgSO4 and concentrated. The residue is purified by silica gel column chromatography eluting with PE:EtOAc (3:1) to give the desired product (2.8 g, 56% yield). MS (m/z): 435.1 (M+H).

後処理

  1. customThe organic phase is separated
  2. dry with materialdried over anhydrous MgSO4
  3. concentrationconcentrated
  4. customThe residue is purified by silica gel column chromatography
  5. washeluting with PE

出典と根拠

ORDレコード
ord-e669adf6851e44f594e6da10f71fcf4d
出典データセット
uspto-grants-2012_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
USRE043878E1

反応ノート

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