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Diisopropylcarbodiimide → (S)-tert-butyl 1-((4-(5-(5-(2-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl)thiophen-2-yl)methylamino)-1-oxopropan-2-ylcarbamate

HRID 2196507
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反応式

HRID 2196507 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:42]=[CH:41][CH:40]=[CH:39][C:4]=1[C:5]([NH:7][NH:8][C:9]([C:11]1[N:15]([C:16]2[CH:17]=[C:18]([CH2:21][NH:22][C:23](=[O:34])[C@@H:24]([NH:26][C:27](=[O:33])[O:28][C:29]([CH3:32])([CH3:31])[CH3:30])[CH3:25])[S:19][CH:20]=2)[N:14]=[C:13]([C:35]([F:38])([F:37])[F:36])[CH:12]=1)=O)=[O:6].CC(C)N=C=NC(C)C>CN(C=O)C>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:42]=[CH:41][CH:40]=[CH:39][C:4]=1[C:5]1[O:6][C:9]([C:11]2[N:15]([C:16]3[CH:17]=[C:18]([CH2:21][NH:22][C:23](=[O:34])[C@@H:24]([NH:26][C:27](=[O:33])[O:28][C:29]([CH3:30])([CH3:31])[CH3:32])[CH3:25])[S:19][CH:20]=3)[N:14]=[C:13]([C:35]([F:36])([F:37])[F:38])[CH:12]=2)=[N:8][N:7]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 12734DiisopropylcarbodiimideHCID 69299464(S)-tert-butyl 1-((4-(5-(2-(2-methoxybenzoyl)hydrazinecarbonyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl)thiophen-2-yl)methylamino)-1-oxopropan-2-ylcarbamate

生成物 1

HCID 69300925(S)-tert-butyl 1-((4-(5-(5-(2-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl)thiophen-2-yl)methylamino)-1-oxopropan-2-ylcarbamate収率 101.3%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228
Dimethylformamide
溶媒

実験手順

A solution of compound 16 (73 mg, 0.120 mmol) in DMF (1.0 mL) and DIC (0.1 mL, 0.642 mmol) was heated to 100 degrees for 13 hours. The reaction was concentrated down to a brown gum and then applied onto a 12M Biotage column and eluted with 0-5% methanol and dichloromethane to give 72 mg of a semi-purified compound. This material was further purified by preparative HPLC (C18 Aquasil 20×250 mm; 40-85% methanol in water in 45 minutes at 10 mL/min) to give compound 17 (20.3 mg, 29%) as a white crust. LRMS (ESI): calc. 592.2; found 493.2 (MH-Boc)+, 593.3 (MH)+.

後処理

  1. concentrationThe reaction was concentrated down to a brown gum
  2. washeluted with 0-5% methanol and dichloromethane

出典と根拠

ORDレコード
ord-ebcf3b3c14804043867b0e37dbdcf052
出典データセット
uspto-grants-2012_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08338437B2

反応ノート

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