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5-Chloro-2-phenoxyaniline → (5-Chloro-2-phenoxy-phenyl)-(7-ethyl-[1,8]naphthyridin-4-yl)-amine

HRID 2197755
ノート
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反応式

HRID 2197755 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([O:9][C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=2)=[C:6]([NH2:8])[CH:7]=1.Cl[C:17]1[CH:26]=[CH:25][N:24]=[C:23]2[C:18]=1[CH:19]=[CH:20][C:21]([CH2:27][CH3:28])=[N:22]2>>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([O:9][C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=2)=[C:6]([NH:8][C:17]2[C:18]3[C:23](=[N:22][C:21]([CH2:27][CH3:28])=[CH:20][CH:19]=3)[N:24]=[CH:25][CH:26]=2)[CH:7]=1
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

3

反応物 2

HCID 667385-Chloro-2-phenoxyanilineHCID 672512035-Chloro-2-ethyl-1,8-naphthyridine

生成物 1

HCID 68461019(5-Chloro-2-phenoxy-phenyl)-(7-ethyl-[1,8]naphthyridin-4-yl)-amine

実験手順

The product from Example 42b (100 mg, 0.46 mmol) was reacted with the product from Example 3f (88 mg, 0.46 mmol) following the procedure from Example 1g giving the title compound which was triturated with 2:1 ether/THF giving the product as a hydrochloride salt (134 mg, 70%). 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm: 1.34 (t, J=7.35 Hz, 3H) 3.02 (q, J=7.35 Hz, 2H) 6.69 (d, J=6.99 Hz, 1H) 6.97 (d, J=8.82 Hz, 2H) 7.10 (dd, J=7.35 Hz, 1H) 7.15 (d, J=8.82 Hz, 2H) 7.30 (dd, J=8.09 Hz, J=7.72 Hz, 2H) 7.56 (dd, J=2.94 Hz, J=9.19 Hz, 1H) 7.71 (d, J=2.57 Hz, 1H) 7.88 (d, J=8.82 Hz, 1H) 8.52 (d, J=6.99 Hz, 1H) 9.02 (d, J=8.45 Hz, 1H) 11.16 (br s, 1H) 14.56 (br s, 1H); MS (ESI+) m/z 376 (M−Cl)+; (ESI−) m/z 374 (M−HCl)−.

出典と根拠

ORDレコード
ord-d9b3ac17d4af4d829a70fa3b05358492
出典データセット
uspto-grants-2012_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08338605B2

反応ノート

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