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5-Chloro-2-methyl-1,8-naphthyridine → 4-[2-(7-Methyl-[1,8]naphthyridin-4-ylamino)-4-phenoxymethyl-phenylsulfanyl]-phenol

HRID 2197986
ノート
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反応式

HRID 2197986 の反応式
Cl[C:2]1[CH:11]=[CH:10][N:9]=[C:8]2[C:3]=1[CH:4]=[CH:5][C:6]([CH3:12])=[N:7]2.[NH2:13][C:14]1[CH:19]=[C:18]([CH2:20][O:21][C:22]2[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=2)[CH:17]=[CH:16][C:15]=1[S:28][C:29]1[CH:34]=[CH:33][C:32]([OH:35])=[CH:31][CH:30]=1>>[CH3:12][C:6]1[N:7]=[C:8]2[C:3]([C:2]([NH:13][C:14]3[CH:19]=[C:18]([CH2:20][O:21][C:22]4[CH:23]=[CH:24][CH:25]=[CH:26][CH:27]=4)[CH:17]=[CH:16][C:15]=3[S:28][C:29]3[CH:30]=[CH:31][C:32]([OH:35])=[CH:33][CH:34]=3)=[CH:11][CH:10]=[N:9]2)=[CH:4][CH:5]=1
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

3

反応物 2

HCID 122663725-Chloro-2-methyl-1,8-naphthyridineHCID 684602104-(2-Amino-4-phenoxymethyl-phenylsulfanyl)-phenol

生成物 1

HCID 684617964-[2-(7-Methyl-[1,8]naphthyridin-4-ylamino)-4-phenoxymethyl-phenylsulfanyl]-phenol

実験手順

The product from Example 1d (0.037 g, 0.205 mmol) was reacted with the product from Example 221d (0.066 g, 0.205 mmol) for 16.5 hours following the procedure from Example 1g giving the crude title compound which was purified by HPLC with TFA providing the product as a trifluoroacetic acid salt (0.041 g, 34%). 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm: 2.77 (s, 3H) 5.13 (s, 2H) 6.31 (d, J=6.99 Hz, 1H) 6.79 (d, J=8.46 Hz, 2H) 6.88-7.12 (m, 4H) 7.20-7.36 (m, 4H) 7.46-7.56 (m, 2H) 7.81 (d, J=8.82 Hz, 1H) 8.48 (d, J=6.99 Hz, 1H) 9.02 (d, J=8.46 Hz, 1H) 10.01 (s, 1H); MS (ESI+) m/z 466.3 (M+H)+; (ESI−) m/z 464.2 (M−H)−.

出典と根拠

ORDレコード
ord-0ffb4c7d49644376b444e6d0ce5f9482
出典データセット
uspto-grants-2012_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08338605B2

反応ノート

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