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Potassium Carbonate → HCID 90403129、化合物

HRID 2200613
ノート
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反応式

HRID 2200613 の反応式
BrC[CH2:3][CH2:4][C:5]([O:7][CH2:8][CH3:9])=[O:6].[F:10][C:11]([F:21])([F:20])[O:12][C:13]1[CH:14]=[C:15]([OH:19])[CH:16]=[CH:17][CH:18]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CC(C)=O>[F:10][C:11]([F:20])([F:21])[O:12][C:13]1[CH:14]=[C:15]([CH:16]=[CH:17][CH:18]=1)[O:19][CH2:3][CH2:4][C:5]([O:7][CH2:8][CH3:9])=[O:6]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 76300Ethyl 4-bromobutyrateHCID 27332613-(Trifluoromethoxy)phenol

生成物 1

HCID 90403129HCID 90403129、化合物収率 96.8%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 180Acetone溶媒

実験手順

To a solution of ethyl 4-bromobutanoate (2 g, 10.26 mmol) in acetone (20 mL) was added 3-(trifluoromethoxy)phenol (1.52 g, 8.54 mmol), followed by potassium carbonate (3.5 g, 25.36 mmol). The reaction was stirred at room temperature overnight. The mixture was partitioned between DCM and water. The organic phase was washed with brine, dried over sodium sulfate, and concentrated to give a crude product which was purified by silica gel chromatography eluting with petroleum/ethyl acetate (10:1 to 5:1) to give ethyl 3-(3-(trifluoromethoxy)phenoxy)propanoate (2.3 g, 92.1% yield) as a colorless oil.

後処理

  1. customThe mixture was partitioned between DCM and water
  2. washThe organic phase was washed with brine
  3. dry with materialdried over sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated
  5. customto give a crude product which
  6. customwas purified by silica gel chromatography
  7. washeluting with petroleum/ethyl acetate (10:1 to 5:1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-80c027458933456fbef00b690c9ebcc8
出典データセット
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09359359B2

反応ノート

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