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Propyl mercaptan → 7-(4-chlorobenzyl)-3-methyl-8-(propylthio)-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione

HRID 2200712
ノート
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反応式

HRID 2200712 の反応式
Br[C:2]1[N:10]([CH2:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([Cl:18])=[CH:14][CH:13]=2)[C:9]2[C:8](=[O:19])[NH:7][C:6](=[O:20])[N:5]([CH3:21])[C:4]=2[N:3]=1.[CH2:22]([SH:25])[CH2:23][CH3:24].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CN(C=O)C>[Cl:18][C:15]1[CH:16]=[CH:17][C:12]([CH2:11][N:10]2[C:9]3[C:8](=[O:19])[NH:7][C:6](=[O:20])[N:5]([CH3:21])[C:4]=3[N:3]=[C:2]2[S:25][CH2:22][CH2:23][CH3:24])=[CH:13][CH:14]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 7848Propyl mercaptanHCID 11430Potassium CarbonateHCID 11089258-bromo-7-(4-chlorobenzyl)-3-methyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione2 回

生成物 1

HCID 38399567-(4-chlorobenzyl)-3-methyl-8-(propylthio)-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione収率 125.9%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

反応条件

温度
60 °C

実験手順

To a solution of 8-bromo-7-(4-chlorobenzyl)-3-methyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione (100 mg, 0.27 mmol, intermediate 8) in DMF (5 mL) was added propane-1-thiol (24.7 mg, 0.32 mmol) followed by potassium carbonate (112.2 mg, 0.81 mmol). The reaction was stirred at 60° C. for 4 h. The reaction was cooled and partitioned between ethyl acetate and water. The organic phase was washed with brine, dried over sodium sulfate, filtered and concentrated to give a crude white solid product (124 mg, 99.9% yield). LCMS MH+ 365.

後処理

  1. temperatureThe reaction was cooled
  2. custompartitioned between ethyl acetate and water
  3. washThe organic phase was washed with brine
  4. dry with materialdried over sodium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-e450afdd07b343f39da1a5e2d2dc3ba9
出典データセット
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09359359B2

反応ノート

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