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1,2-Dichloroethane → (R)-tert-butyl-1-amino-3-cyclopropyl-1-oxopropan-2-ylcarbamate

HRID 2201080
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反応式

HRID 2201080 の反応式
[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][C@H:9]([CH2:13][CH:14]1[CH2:16][CH2:15]1)[C:10](O)=[O:11])=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C(Cl)CCl.C1C=CC2N(O)N=[N:27]C=2C=1.N.CO>CN(C=O)C.O.CCOC(C)=O>[C:1]([O:5][C:6](=[O:7])[NH:8][C@H:9]([CH2:13][CH:14]1[CH2:16][CH2:15]1)[C:10]([NH2:27])=[O:11])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

9

反応物 5

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 222AmmoniaHCID 887MethanolHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 2756015(R)-2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-3-cyclopropylpropanoic acid

生成物 1

HCID 59199861(R)-tert-butyl-1-amino-3-cyclopropyl-1-oxopropan-2-ylcarbamate

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 962Water溶媒2 回
HCID 6228Dimethylformamide溶媒
HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

実験手順

To a solution of above mentioned (R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-cyclopropylpropanoic acid (1.0 g, 4.36 mmol) in DMF (10 ml) was added EDC (1.0 g, 5.24 mmol) and HOBt.H2O (367 mg, 2.4 mmol) at room temperature, 20 min later, it was added ammonia in MeOH (7N, 0.6 mL, 4 mmol) at room temperature. After stirring for 30 min, it was diluted with water and EtOAc, organic layer was separated and washed with Sat. NaHCO3, brine, dried and concentrated to give (R)-tert-butyl-1-amino-3-cyclopropyl-1-oxopropan-2-ylcarbamate (750 mg) as crude oil, which was treated with 4N HCl in Dioxane (5 mL). 30 min later, it was concentrated to give (R)-2-amino-2-cyclopropylacetamide hydrochloride salt.

後処理

  1. customwas separated
  2. washwashed with Sat. NaHCO3, brine
  3. customdried
  4. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-2416f999230e4d3f87b6f3371efd7a89
出典データセット
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09359375B2

反応ノート

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