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1,2-Dichloroethane → Tert-butyl 1-amino-4,4,4-trifluoro-1-oxobutan-2-ylcarbamate

HRID 2201155
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反応式

HRID 2201155 の反応式
[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][CH:9]([CH2:13][C:14]([F:17])([F:16])[F:15])[C:10](O)=[O:11])=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C1C=C2[N:24]=NN(O)C2=CC=1.O.C(Cl)CCl.[NH4+].[OH-]>CN(C=O)C.CCOC(C)=O.O>[NH2:24][C:10](=[O:11])[CH:9]([NH:8][C:6](=[O:7])[O:5][C:1]([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2])[CH2:13][C:14]([F:17])([F:16])[F:15]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 4

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 14923Ammonium HydroxideHCID 27960291-Hydroxybenzotriazole hydrateHCID 120980572-(((Tert-butoxy)carbonyl)amino)-4,4,4-trifluorobutanoic acid

生成物 1

HCID 86666168Tert-butyl 1-amino-4,4,4-trifluoro-1-oxobutan-2-ylcarbamate

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 962
Water
溶媒
HCID 6228Dimethylformamide溶媒
HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

実験手順

To a solution of 2-(tert-butoxycarbonylamino)-4,4,4-trifluorobutanoic acid (370 mg, 1.43 mmol) and HOBt hydrate (264 mg, 1.72 mmol) in DMF (5 mL), EDC (332 mg, 1.72 mmol) was added. After being stirred at room temperature for 1 h, conc. NH4OH (14 N, 0.600 mL, 8.40 mmol) was added. The mixture was stirred for 18 h. Water and EtOAc were added. The organic phase was washed with 5% NaHCO3, dried over Na2SO4, concentrated in vacuo to give tert-butyl 1-amino-4,4,4-trifluoro-1-oxobutan-2-ylcarbamate as a solid.

後処理

  1. stirringThe mixture was stirred for 18 h
  2. washThe organic phase was washed with 5% NaHCO3
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. concentrationconcentrated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-ffa5923979cc400b98370c7e567144c1
出典データセット
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09359375B2

反応ノート

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