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Ammonia → (2R)-1-amino-3-(1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-2-yl)propan-2-ol

HRID 2202003
ノート
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反応式

HRID 2202003 の反応式
[O:1]1[CH2:3][C@@H:2]1[CH2:4][N:5]1[CH2:14][CH2:13][C:12]2[C:7](=[CH:8][CH:9]=[CH:10][CH:11]=2)[CH2:6]1.[NH3:15]>CCO>[NH2:15][CH2:3][C@@H:2]([OH:1])[CH2:4][N:5]1[CH2:14][CH2:13][C:12]2[C:7](=[CH:8][CH:9]=[CH:10][CH:11]=2)[CH2:6]1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 222AmmoniaHCID 30076572(S)-2-(oxiran-2-ylmethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline

生成物 1

HCID 25312351(2R)-1-amino-3-(1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-2-yl)propan-2-ol収率 90%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 702Ethanol溶媒

反応条件

温度
80 °C

実験手順

To a solution of (S)-2-(oxiran-2-ylmethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline (2.2 g, 0.012 mol) in EtOH (30 mL), NH3 was bubbled to the solution under −78° C. The reaction mixture was then sealed and heated at 80° C. for 3 h. After LCMS indicated completion of the reaction, the mixture was concentrated and the crude product was used in next step without further purification (2.2 g, Yield 90%). LCMS (m/z): 207.1 (M+1).

後処理

  1. customThe reaction mixture was then sealed
  2. customcompletion of the reaction
  3. concentrationthe mixture was concentrated
  4. customthe crude product was used in next step without further purification (2.2 g, Yield 90%)

出典と根拠

ORDレコード
ord-38a6243e4b134f06a3881136f12315aa
出典データセット
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09365519B2

反応ノート

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