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Dimethylformamide → 1-(2-Cyclopropyl-1-methyl-1H-benzimidazol-6-yl)-4-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-ylmethoxy)pyridin-2 (1H)-one

HRID 2203084
ノート
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反応式

HRID 2203084 の反応式
Cl[C:2]1[CH:7]=[CH:6][N:5]([C:8]2[CH:9]=[CH:10][C:11]3[N:15]=[C:14]([CH:16]4[CH2:18][CH2:17]4)[N:13]([CH3:19])[C:12]=3[CH:20]=2)[C:4](=[O:21])[CH:3]=1.[O:22]1[C:26]2[CH:27]=[CH:28][C:29]([CH2:31][OH:32])=[CH:30][C:25]=2[CH2:24][CH2:23]1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].CN(C=O)C>O>[CH:16]1([C:14]2[N:13]([CH3:19])[C:12]3[CH:20]=[C:8]([N:5]4[CH:6]=[CH:7][C:2]([O:32][CH2:31][C:29]5[CH:28]=[CH:27][C:26]6[O:22][CH2:23][CH2:24][C:25]=6[CH:30]=5)=[CH:3][C:4]4=[O:21])[CH:9]=[CH:10][C:11]=3[N:15]=2)[CH2:18][CH2:17]1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 10796Cesium carbonateHCID 2776158(2,3-Dihydro-1-benzofuran-5-yl)methanolHCID 896909614-Chloro-1-(2-cyclopropyl-1-methyl-1h-benzimidazol-6-yl)-2(1h)-pyridinone

生成物 1

HCID 896912431-(2-Cyclopropyl-1-methyl-1H-benzimidazol-6-yl)-4-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-ylmethoxy)pyridin-2 (1H)-one収率 29%

試薬・触媒・溶媒

1
HCID 962Water溶媒

反応条件

温度
100 °C

実験手順

A mixture of 4-chloro-1-(2-cyclopropyl-1-methyl-1H-benzimidazol-6-yl)pyridin-2(1H)-one (100 mg), (2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)methanol (100 mg), cesium carbonate (326 mg) and DMF (3 ml) was heated at 100° C. overnight. The mixture was poured into water, and extracted with EtOAc. The organic layer was washed with brine, dried over MgSO4, concentrated in vacuo, and purified by NH silica gel column chromatography (hexane/EtOAc) to give the title compound (40 mg) as a white solid.

後処理

  1. extractionextracted with EtOAc
  2. washThe organic layer was washed with brine
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. custompurified by NH silica gel column chromatography (hexane/EtOAc)

出典と根拠

ORDレコード
ord-90cb1a5d736340a9bcd3ce7744f5fb54
出典データセット
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09365540B2

反応ノート

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