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Isobutyryl chloride → N-(2-{[4-amino-2-(ethoxymethyl)-1-propyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-8-yl]oxy}ethyl)-2-methylpropanamide hydrochloride

HRID 2203497
ノート
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反応式

HRID 2203497 の反応式
[C:1]([Cl:6])(=[O:5])[CH:2]([CH3:4])[CH3:3].[NH2:7][CH2:8][CH2:9][O:10][C:11]1[CH:20]=[CH:19][C:18]2[N:17]=[C:16]([NH2:21])[C:15]3[N:22]=[C:23]([CH2:28][O:29][CH2:30][CH3:31])[N:24]([CH2:25][CH2:26][CH3:27])[C:14]=3[C:13]=2[CH:12]=1>ClCCl>[ClH:6].[NH2:21][C:16]1[C:15]2[N:22]=[C:23]([CH2:28][O:29][CH2:30][CH3:31])[N:24]([CH2:25][CH2:26][CH3:27])[C:14]=2[C:13]2[CH:12]=[C:11]([O:10][CH2:9][CH2:8][NH:7][C:1](=[O:5])[CH:2]([CH3:4])[CH3:3])[CH:20]=[CH:19][C:18]=2[N:17]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 62325Isobutyryl chlorideHCID 588336918-(2-aminoethoxy)-2-ethoxymethyl-1-propyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amine

生成物 1

HCID 68970600N-(2-{[4-amino-2-(ethoxymethyl)-1-propyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-8-yl]oxy}ethyl)-2-methylpropanamide hydrochloride収率 77.8%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒2 回

実験手順

Isobutyryl chloride (0.160 mL, 1.53 mmol) was added dropwise to a solution of 8-(2-aminoethoxy)-2-ethoxymethyl-1-propyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amine (0.500 g, 1.46 mmol) in dichloromethane (10 mL), and the reaction was stirred for 16 hours. A precipitate formed, and dichloromethane (10 mL) was added. The precipitate was isolated by filtration, washed with dichloromethane (20 mL) and diethyl ether (75 mL), and dried for one hour under reduced pressure to provide 0.511 g of N-(2-{[4-amino-2-(ethoxymethyl)-1-propyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-8-yl]oxy}ethyl)-2-methylpropanamide hydrochloride as an off-white solid, mp 240-242° C.

後処理

  1. customA precipitate formed
  2. customThe precipitate was isolated by filtration
  3. washwashed with dichloromethane (20 mL) and diethyl ether (75 mL)
  4. customdried for one hour under reduced pressure

出典と根拠

ORDレコード
ord-f9ae121237ee49c7abca435b0dfdb715
出典データセット
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09365567B2

反応ノート

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