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Potassium Carbonate → (4-Cyclopropyl-3-methoxy-phenyl)-(1-methyl-1H-spiro[chromeno[4,3-c]pyrazole-4,4'-piperidine]-1'-yl)methanone

HRID 2204270
ノート
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反応式

HRID 2204270 の反応式
Br[C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]([N:10]2[CH2:15][CH2:14][C:13]3([C:27]4[CH:26]=[N:25][N:24]([CH3:28])[C:23]=4[C:22]4[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][C:17]=4[O:16]3)[CH2:12][CH2:11]2)=[O:9])=[CH:4][C:3]=1[O:29][CH3:30].[CH:31]1(B(O)O)[CH2:33][CH2:32]1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CN(C=O)C>[CH:31]1([C:2]2[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]([N:10]3[CH2:15][CH2:14][C:13]4([C:27]5[CH:26]=[N:25][N:24]([CH3:28])[C:23]=5[C:22]5[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][C:17]=5[O:16]4)[CH2:12][CH2:11]3)=[O:9])=[CH:4][C:3]=2[O:29][CH3:30])[CH2:33][CH2:32]1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 2760897Cyclopropylboronic acidHCID 58551290(4-bromo-3-methoxyphenyl)(1-methyl-1H-spiro[chromeno[4,3-c]pyrazole-4,4'-piperidine]-1'-yl)methanone

生成物 1

HCID 58551382(4-Cyclopropyl-3-methoxy-phenyl)-(1-methyl-1H-spiro[chromeno[4,3-c]pyrazole-4,4'-piperidine]-1'-yl)methanone

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228
Dimethylformamide
溶媒

反応条件

温度
120 °C

実験手順

To a microwave vial was added (4-bromo-3-methoxyphenyl)(1-methyl-1H-spiro[chromeno[4,3-c]pyrazole-4,4′-piperidine]-1′-yl)methanone (70 mg, 0.15 mmol), cyclopropylboronic acid (26 mg, 0.30 mmol), Fibre cat (49 mg, 0.0075 mmol), DMF (0.7 mL), and K2CO3 (150 μL of 3.0 M, 0.45 mmol). The vial was purged with nitrogen and was heated at 120° C. for 2 hours. The reaction was filtered and purified by HPLC (20-99%) MeOH:H2O. ESI-MS m/z calc. 429.2, found 430.4 (M+1)+. Retention time: 2.95 minutes (4 min run).

後処理

  1. customThe vial was purged with nitrogen
  2. filtrationThe reaction was filtered
  3. custompurified by HPLC (20-99%) MeOH
  4. customRetention time: 2.95 minutes (4 min run)

出典と根拠

ORDレコード
ord-14ea88e80ad04df9b18de3c9f47daf58
出典データセット
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09365588B2

反応ノート

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