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Ethanol → (5-Bromo-6-methoxy-pyridin-3-yl)-acetic acid ethyl ester

HRID 2204338
ノート
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反応式

HRID 2204338 の反応式
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH2:10][C:11]([OH:13])=[O:12])[CH:5]=[N:6][C:7]=1[O:8][CH3:9].[CH2:14]1CCC(N=C=NC2CCCCC2)C[CH2:15]1.CCO.O>C(Cl)Cl.CN(C1C=CN=CC=1)C.CCOC(C)=O>[CH2:14]([O:12][C:11](=[O:13])[CH2:10][C:4]1[CH:5]=[N:6][C:7]([O:8][CH3:9])=[C:2]([Br:1])[CH:3]=1)[CH3:15]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 4

HCID 702EthanolHCID 962WaterHCID 10868DicyclohexylcarbodiimideHCID 82664957(5-Bromo-6-methoxy-pyridin-3-yl)-acetic acid

生成物 1

HCID 58539686(5-Bromo-6-methoxy-pyridin-3-yl)-acetic acid ethyl ester

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridine触媒
HCID 6344
Dichloromethane
溶媒
HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

実験手順

To a solution of (5-bromo-6-methoxy-pyridin-3-yl)-acetic acid (Step AN2) (400 mg, 1.6 mmol) in CH2Cl2 (0.8 mL) was added DCC (18 mg, 0.09 mmol), DMAP (one spatula) and EtOH (4.88 mmol) and the mixture was stirred at rt for 15 h. H2O and EtOAc were added and the phases were separated. The organic layer was washed with brine, dried (MgSO4), filtered and concentrated. The residue was purified by flash chromatography (heptane/EtOAc, 85:15→0:100). ESI-MS: tR=1.05 min, [M+H]+ 274.1/276.1 (LC-MS 1).

後処理

  1. customthe phases were separated
  2. washThe organic layer was washed with brine
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe residue was purified by flash chromatography (heptane/EtOAc, 85:15→0:100)

出典と根拠

ORDレコード
ord-e281f292b66541d2b86b0fe3b9227c9d
出典データセット
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09365576B2

反応ノート

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