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Benzoyl chloride → 3-amino-N'-(benzoyloxy)-6-bromopyrazine-2-carboximidamide

HRID 2204819
ノート
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反応式

HRID 2204819 の反応式
[NH2:1][C:2]1[C:3]([C:9](=[N:11][OH:12])[NH2:10])=[N:4][C:5]([Br:8])=[CH:6][N:7]=1.C(N(CC)CC)C.[C:20](Cl)(=[O:27])[C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1>ClCCl>[NH2:1][C:2]1[C:3]([C:9](=[N:11][O:12][C:20]([C:21]2[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=2)=[O:27])[NH2:10])=[N:4][C:5]([Br:8])=[CH:6][N:7]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 7412Benzoyl chlorideHCID 8471TriethylamineHCID 136510283CID 136510283

生成物 1

HCID 722951133-amino-N'-(benzoyloxy)-6-bromopyrazine-2-carboximidamide収率 69.1%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

3-amino-6-bromo-N′-hydroxypyrazine-2-carboximidamide (890 mg, 3.836 mmol) was suspended in dichloromethane (11.56 mL) and treated with triethylamine (427.0 mg, 588.2 μL, 4.220 mmol) followed by benzoyl chloride (593.2 mg, 489.8 μL, 4.220 mmol) The reaction mixture was allowed to stir for 1 hour and concentrated in vacuo. The resultant residue was triturated with methanol to give the desired product as a pale beige solid (891 mg, 69% Yield). 1H NMR (400.0 MHz, DMSO) d 7.55 (2H, m), 7.65 (1H, m), 7.90 (2H, br s), 8.28 (2H, m), 8.33 (1H, s); MS (ES+) 337.87

後処理

  1. concentrationconcentrated in vacuo
  2. customThe resultant residue was triturated with methanol

出典と根拠

ORDレコード
ord-4f3584675e184326994f4a3d9b450eba
出典データセット
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09365557B2

反応ノート

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