ホームMCPワークベンチSkills
ホームワークベンチ通知マイページ
llms.txt · MCPガイドプライバシーポリシー · 利用規約 · サポートv1.8.0
  1. ホーム
  2. /反応

1,2-Dichloroethane → 4-(1-Ethyl-5-methyl-1h-pyrazol-4-ylmethyl)-3'-phenyl-3,4,5,6-tetrahydro-2h-[1,2']bipyrazine hydrochloride

HRID 220500
ノート
印刷プレビュー

反応式

HRID 220500 の反応式
[C:1]1([C:7]2[C:8]([N:13]3[CH2:18][CH2:17][NH:16][CH2:15][CH2:14]3)=[N:9][CH:10]=[CH:11][N:12]=2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[CH2:19]([N:21]1[C:25]([CH3:26])=[C:24]([CH:27]=O)[CH:23]=[N:22]1)[CH3:20].C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+].C(O)(=O)C.[Cl:47]CCCl>>[ClH:47].[CH2:19]([N:21]1[C:25]([CH3:26])=[C:24]([CH2:27][N:16]2[CH2:17][CH2:18][N:13]([C:8]3[C:7]([C:1]4[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=4)=[N:12][CH:11]=[CH:10][N:9]=3)[CH2:14][CH2:15]2)[CH:23]=[N:22]1)[CH3:20]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 5

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 176Acetic AcidHCID 5732041-Ethyl-5-methyl-1H-pyrazole-4-carbaldehydeHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 595112832-Phenyl-3-(piperazin-1-yl)pyrazine

生成物 1

HCID 685949444-(1-Ethyl-5-methyl-1h-pyrazol-4-ylmethyl)-3'-phenyl-3,4,5,6-tetrahydro-2h-[1,2']bipyrazine hydrochloride
収率 52%

実験手順

Dissolve 3′-phenyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-[1,2′]bipyrazinyl (0.28 g, 1.18 mmol) in DCE (5 mL). Add 1-ethyl-5-methyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde (0.24 g, 1.76 mmol) and stir at room temperature for 20 min. Add sodium triacetoxyborohydride (0.5 g, 2.36 mmol) followed by acetic acid (0.07 mL, 1.24 mmol). Stir at room temperature for 16 hr. Purify via SCX chromatography, followed by silica gel chromatography, eluting with 3:97 to 7:93 7 N ammonia in methanol:ethyl acetate, to give the free base of the title compound (0.22 g, 52%). MS (ES): m/z=363.3 [M+H]+.

後処理

  1. customPurify via SCX chromatography
  2. washeluting with 3:97 to 7:93 7 N ammonia in methanol

出典と根拠

ORDレコード
ord-0eec44e2033a4e72a02b88ed4d1402c0
出典データセット
uspto-grants-2012_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08202873B2

反応ノート

読み込み中…

このページの内容参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート