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1,2-Dichloroethane → 3'-(4-Fluorophenyl)-4-[3-(1,3,5-trimethyl-1h-pyrazol-4-yl)-propyl]-3,4,5,6-tetrahydro-2h-[1,2']bipyrazine hydrochloride

HRID 220502
ノート
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反応式

HRID 220502 の反応式
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[C:9]([N:14]3[CH2:19][CH2:18][NH:17][CH2:16][CH2:15]3)=[N:10][CH:11]=[CH:12][N:13]=2)=[CH:4][CH:3]=1.[CH3:20][N:21]1[C:25]([CH3:26])=[C:24]([CH2:27][CH2:28][CH:29]=O)[C:23]([CH3:31])=[N:22]1.C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+].[Cl:46]CCCl>>[ClH:46].[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[C:9]([N:14]3[CH2:15][CH2:16][N:17]([CH2:29][CH2:28][CH2:27][C:24]4[C:23]([CH3:31])=[N:22][N:21]([CH3:20])[C:25]=4[CH3:26])[CH2:18][CH2:19]3)=[N:10][CH:11]=[CH:12][N:13]=2)=[CH:4][CH:3]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 4

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 673669592-(4-Fluorophenyl)-3-(piperazin-1-yl)pyrazineHCID 866416503-(1,3,5-Trimethyl-1H-pyrazol-4-yl)-propionaldehyde

生成物 1

HCID 685957213'-(4-Fluorophenyl)-4-[3-(1,3,5-trimethyl-1h-pyrazol-4-yl)-propyl]-3,4,5,6-tetrahydro-2h-[1,2']bipyrazine hydrochloride収率 78%

実験手順

Dissolve 3′-(4-fluorophenyl)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-[1,2′]bipyrazinyl (0.300 g, 1.16 mmol) in DCE (15 mL). Add 3-(1,3,5-trimethyl-1H-pyrazol-4-yl)-propionaldehyde (0.232 g, 1.39 mmol), and stir at room temperature for 10 min. Add sodium triacetoxyborohydride (0.369 g, 1.74 mmol) and stir at room temperature for 18 hr. Purify by SCX chromatography, followed by silica gel chromatography, eluting with 45:45:10 DCM:hexanes:ethanol, to give the free base of the title compound (368 mg, 78%). Dissolve the free base (0.362 g, 0.888 mmol) in methanol and add a solution of ammonium chloride (0.047 g, 0.888 mmol) in a minimal volume of methanol. Shake for 3 hr. at room temperature and concentrate to give the title compound (395 mg, 100%). MS (ES): m/z=409 [M+H]+.

後処理

  1. customPurify by SCX chromatography
  2. washeluting with 45:45:10 DCM

出典と根拠

ORDレコード
ord-394a4063c8ab4e4ebde7eb93766a17d1
出典データセット
uspto-grants-2012_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08202873B2

反応ノート

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