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Dimethylformamide → 3-((4-Iodo-1H-pyrazol-1-yl)methyl)-5-methylisoxazole

HRID 2205869
ノート
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反応式

HRID 2205869 の反応式
[I:1][C:2]1[CH:3]=[N:4][NH:5][CH:6]=1.Br[CH2:8][C:9]1[CH:13]=[C:12]([CH3:14])[O:11][N:10]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].CN(C=O)C>C(OCC)(=O)C>[I:1][C:2]1[CH:3]=[N:4][N:5]([CH2:8][C:9]2[CH:13]=[C:12]([CH3:14])[O:11][N:10]=2)[CH:6]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 770224-IodopyrazoleHCID 27763043-(Bromomethyl)-5-methylisoxazole

生成物 1

HCID 644297653-((4-Iodo-1H-pyrazol-1-yl)methyl)-5-methylisoxazole収率 56.8%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8857Ethyl Acetate
溶媒

実験手順

4-Iodo-1H-pyrazole (0.826 g, 4.26 mmol) (1), 3-(bromomethyl)-5-methylisoxazole (0.75 g, 4.26 mmol) and potassium carbonate (1.18 g, 8.52 mmol) were added to dry DMF (8 ml) and stirred at room temperature for 16 h. The reaction was diluted with ethyl acetate (20 ml) and washed with water, brine and dried. The organic solution was concentrated in vacuo and the residue purified by flash silica chromatography (20% ethyl acetate in hexane). The pure fractions provided the title compound as a white powder (0.7 g, 56.8%). 1H-NMR (500 MHz, CDCl3) 2.4 (s, 3H), 5.33 (s, 2H), 5.92 (s, 1H), 7.51 (s, 1H), 7.55 (s, 1H).

後処理

  1. washwashed with water, brine
  2. customdried
  3. concentrationThe organic solution was concentrated in vacuo
  4. customthe residue purified by flash silica chromatography (20% ethyl acetate in hexane)

出典と根拠

ORDレコード
ord-dddfd510e75f4bc4b236c5ead7a13f93
出典データセット
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09371319B2

反応ノート

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