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Water → HCID 118558060、化合物

HRID 2207237
ノート
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反応式

HRID 2207237 の反応式
[Br-].[C:2]([C:5]1[CH:6]=[N+:7]([CH2:25][C:26]2[CH:31]=[CH:30][C:29]([Cl:32])=[CH:28][CH:27]=2)[CH:8]=[CH:9][C:10]=1[CH2:11][CH:12]1[CH2:21][CH2:20][C:19]2[C:14](=[CH:15][CH:16]=[C:17]([O:22][CH3:23])[CH:18]=2)[C:13]1=[O:24])(=[O:4])[CH3:3].C(NC(=O)C1CC=CNC=1)C1C=CC=CC=1.O>ClCCl>[C:2]([C:5]1[CH:10]([CH2:11][CH:12]2[CH2:21][CH2:20][C:19]3[C:14](=[CH:15][CH:16]=[C:17]([O:22][CH3:23])[CH:18]=3)[C:13]2=[O:24])[CH:9]=[CH:8][N:7]([CH2:25][C:26]2[CH:31]=[CH:30][C:29]([Cl:32])=[CH:28][CH:27]=2)[CH:6]=1)(=[O:4])[CH3:3]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 962WaterHCID 15042636N-Benzyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxamideHCID 118557818HCID 118557818、化合物

生成物 1

HCID 118558060HCID 118558060、化合物収率 44.3%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

To a solution of pyridinium salt 131 (75 mg, 0.15 mmol) in dry and degassed dichloromethane (2.5 mL) was added at once N-benzyl-1,4-dihydronicotinamide (BNAH) (32 mg, 1 equiv) at 25° C. under Argon. The reaction was monitored by TLC until the starting material has disappeared (48 h). Then, water and dichloromethane were added. The organic layer was washed twice with water and once with brine, dried over magnesium sulfate and concentrated to dryness. The crude residue was purified by column chromatography (gradient of EtOAc in petroleum ether) to afford the title compound 153 as a yellow solid (Yield 29 mg, 44%).

後処理

  1. customdegassed dichloromethane (2.5 mL)
  2. custom(48 h)
  3. washThe organic layer was washed twice with water and once with brine
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. concentrationconcentrated to dryness
  6. customThe crude residue was purified by column chromatography (gradient of EtOAc in petroleum ether)

出典と根拠

ORDレコード
ord-6e035ba1cb94453c9b46675763ad062d
出典データセット
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09376387B2

反応ノート

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