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Acetone → 4-(2-Hydroxy-1-hexen-1-yl)-1-(2-O-methyl-3,5,-di-O-benzoyl-beta-D-ribofuranosyl)pyrimidin-2-one

HRID 2210633
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反応式

HRID 2210633 の反応式
[C:1]([C:7]1[CH:12]=[CH:11][N:10]([C@@H:13]2[O:28][C@H:27]([CH2:29][O:30][C:31](=[O:38])[C:32]3[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=3)[C@@H:17]([O:18][C:19](=[O:26])[C:20]3[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=3)[C@H:14]2[O:15][CH3:16])[C:9](=[O:39])[N:8]=1)#[C:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH3:6].CC(C)=[O:42]>O.C(O)(=O)C>[OH:42][C:2]([CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH3:6])=[CH:1][C:7]1[CH:12]=[CH:11][N:10]([C@@H:13]2[O:28][C@H:27]([CH2:29][O:30][C:31](=[O:38])[C:32]3[CH:33]=[CH:34][CH:35]=[CH:36][CH:37]=3)[C@@H:17]([O:18][C:19](=[O:26])[C:20]3[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=3)[C@H:14]2[O:15][CH3:16])[C:9](=[O:39])[N:8]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 180AcetoneHCID 228567304-(1-Hexyn-1-yl)-1-(2-O-methyl-3,5,-di-O-benzoyl-beta-D-ribofuranosyl)pyrimidin-2-one

生成物 1

HCID 1372265204-(2-Hydroxy-1-hexen-1-yl)-1-(2-O-methyl-3,5,-di-O-benzoyl-beta-D-ribofuranosyl)pyrimidin-2-one収率 19%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 176Acetic Acid溶媒HCID 962Water溶媒

実験手順

4-(1-Hexyn-1-yl)-1-(2-O-methyl-3,5,-di-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)pyrimidin-2-one was dissolved in acetone (40 ml) and to this solution was added mercuric sulfate dissolved in H2O (10 ml) and acetic acid (10 ml). This solution was stirred at room temperature for 5 hours. The reaction was purified by silica gel column chromatography. Pooling of appropriate fractions and concentration gave 225 mg (19%) of the title compound.

後処理

  1. customThe reaction was purified by silica gel column chromatography
  2. concentrationPooling of appropriate fractions and concentration

出典と根拠

ORDレコード
ord-32589ad1244f44d6898fe0bdc3ab8e0f
出典データセット
uspto-grants-1995_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05459243

反応ノート

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