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2-Aminothiazole → HCID 11723599、化合物

HRID 2213110
ノート
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反応式

HRID 2213110 の反応式
Br[CH:2]([CH3:19])[C:3]([C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([C:11]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][N:12]=2)=[C:7]([O:17][CH3:18])[CH:6]=1)=O.[NH2:20][C:21]1[S:22][CH:23]=[CH:24][N:25]=1>C(O)C>[CH3:18][O:17][C:7]1[CH:6]=[C:5]([C:3]2[N:20]=[C:21]3[N:25]([C:2]=2[CH3:19])[CH:24]=[CH:23][S:22]3)[CH:10]=[CH:9][C:8]=1[C:11]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][N:12]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 21552-AminothiazoleHCID 219565192-Bromo-1-(3-methoxy-4-pyridin-2-ylphenyl)propan-1-one

生成物 1

HCID 11723599HCID 11723599、化合物

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 702Ethanol溶媒

実験手順

A solution of 2-bromo-1-(3-methoxy-4-pyridin-2-ylphenyl)propan-1-one (153 mg, 0.50 mmol) and 2-aminothiazole (50 mg, 0.50 mmol) in ethanol (1 mL) was heated to reflux for 12 h, then concentrated. The residue was dissolved in ethyl acetate (25 mL) and washed with saturated aqueous NaHCO3 (10 mL) and brine (10 mL). The organic layer was dried (MgSO4), concentrated and purified by flash column chromatography on silica gel eluting with EtOAc:hexanes (2:1 to 1:0) to afford 6-(3-methoxy-4-pyridin-2-ylphenyl)-5-methylimidazo[2,1-b][1,3]thiazole. 1H NMR (CDCl3, 500 MHz) δ 8.73 (m, 1H), 7.94 (d, 1H), 7.88 (d, 1H), 7.73 (dt, 1H), 7.52 (s, 1H), 7.35 (dd, 1H), 7.34 (dd, 1H), 7.22 (m, 1H), 6.86 (dd, 1H), 3.98 (s, 3H), 2.66 (s, 3H) ppm. MS (ESI) 322 (M)+.

後処理

  1. temperatureto reflux for 12 h
  2. concentrationconcentrated
  3. dissolutionThe residue was dissolved in ethyl acetate (25 mL)
  4. washwashed with saturated aqueous NaHCO3 (10 mL) and brine (10 mL)
  5. dry with materialThe organic layer was dried (MgSO4)
  6. concentrationconcentrated
  7. custompurified by flash column chromatography on silica gel eluting with EtOAc:hexanes (2:1 to 1:0)

出典と根拠

ORDレコード
ord-fbe28aef313741ad8dca150a599a7cc7
出典データセット
uspto-grants-2006_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07105533B2

反応ノート

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