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Potassium Carbonate → 1-(3-bromophenyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole

HRID 2216354
ノート
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反応式

HRID 2216354 の反応式
CS(O[CH2:6]/[CH:7]=[CH:8]\[CH2:9]OS(C)(=O)=O)(=O)=O.[Br:15][C:16]1[CH:17]=[C:18]([CH:20]=[CH:21][CH:22]=1)[NH2:19].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CN(C)C=O>[Br:15][C:16]1[CH:17]=[C:18]([N:19]2[CH2:9][CH:8]=[CH:7][CH2:6]2)[CH:20]=[CH:21][CH:22]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 115623-BromoanilineHCID 6433331cis-1,4-Bis-(methylsulfonyloxy)-but-2-ene

生成物 1

HCID 177499441-(3-bromophenyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole収率 50.7%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

実験手順

Then, a mixture of 15 g of the cis-1,4-bis(methanesulfonyloxy)-2-butene, 10 g of 3-bromoaniline, 24 g of anhydrous potassium carbonate and 70 ml of N,N-dimethylformamide was stirred at room temperature overnight. The reaction mixture was extracted with ethyl acetate-water, and the organic layer was washed with water and brine, dried over anhydrous magnesium sulfate and then evaporated. The residue was purified by silica gel column chromatography with 5% ethyl acetate/hexane, to give 6.6 g of the title compound.

後処理

  1. extractionThe reaction mixture was extracted with ethyl acetate-water
  2. washthe organic layer was washed with water and brine
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. customevaporated
  5. customThe residue was purified by silica gel column chromatography with 5% ethyl acetate/hexane

出典と根拠

ORDレコード
ord-e1e4bcd2a4024edabdae7d4ba268d923
出典データセット
uspto-grants-2006_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07112593B2

反応ノート

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