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Cesium carbonate → 3-{4-[3-(4-Nitrophenyl)-2-oxo-2H-pyridin-1-ylmethyl]phenyl}propionic acid ethyl ester

HRID 2218120
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反応式

HRID 2218120 の反応式
[N+:1]([C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([C:10]2[C:11](=[O:16])[NH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=2)=[CH:6][CH:5]=1)([O-:3])=[O:2].[CH2:17]([O:19][C:20](=[O:31])[CH2:21][CH2:22][C:23]1[CH:28]=[CH:27][C:26]([CH2:29]Cl)=[CH:25][CH:24]=1)[CH3:18].C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>CN(C)C=O>[CH2:17]([O:19][C:20](=[O:31])[CH2:21][CH2:22][C:23]1[CH:24]=[CH:25][C:26]([CH2:29][N:12]2[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[C:10]([C:7]3[CH:8]=[CH:9][C:4]([N+:1]([O-:3])=[O:2])=[CH:5][CH:6]=3)[C:11]2=[O:16])=[CH:27][CH:28]=1)[CH3:18]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 11107077Ethyl 3-[4-(chloromethyl)phenyl]propanoateHCID 541614103-(4-Nitrophenyl)pyridin-2(1H)-one

生成物 1

HCID 693004653-{4-[3-(4-Nitrophenyl)-2-oxo-2H-pyridin-1-ylmethyl]phenyl}propionic acid ethyl ester

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

実験手順

3-(4-Nitrophenyl)-1H-pyridin-2-one (P3, 200 mg, 0.93 mmol), 3-(4-chloromethyl-phenyl)propionic acid ethyl ester (P6, 270 mg, 1.20 mmol) and cesium carbonate (900 mg, 2.78 mmol) were stirred for 18 hours in dimethyl formamide (5 mL) at room temperature. The reaction mixture was filtered through celite (Diatomaceous Earth), concentrated and the crude mixture was purified by chromatography on silica gel (50% v/v ethyl acetate in petroleum ether) to afford the title compound as a solid.

後処理

  1. filtrationThe reaction mixture was filtered through celite (Diatomaceous Earth)
  2. concentrationconcentrated
  3. customthe crude mixture was purified by chromatography on silica gel (50% v/v ethyl acetate in petroleum ether)

出典と根拠

ORDレコード
ord-bd696b99af21491bb6f00198778f7ed2
出典データセット
uspto-grants-2008_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07410984B2

反応ノート

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