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4-Octyloxybenzoyl chloride → 4-Octyloxy-benzoic acid 4-[4-(11-bromo-undecyloxy)-phenyl]-cyclohexyl ester

HRID 2220004
ノート
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反応式

HRID 2220004 の反応式
[Br:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][O:13][C:14]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([CH:20]2[CH2:25][CH2:24][CH:23]([OH:26])[CH2:22][CH2:21]2)=[CH:16][CH:15]=1.[CH2:27]([O:35][C:36]1[CH:44]=[CH:43][C:39]([C:40](Cl)=[O:41])=[CH:38][CH:37]=1)[CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH3:34]>C(Cl)Cl.CN(C1C=CN=CC=1)C>[Br:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][O:13][C:14]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([CH:20]2[CH2:21][CH2:22][CH:23]([O:26][C:40](=[O:41])[C:39]3[CH:38]=[CH:37][C:36]([O:35][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH3:34])=[CH:44][CH:43]=3)[CH2:24][CH2:25]2)=[CH:16][CH:15]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 27602504-Octyloxybenzoyl chlorideHCID 179809754-[4-(11-Bromo-undecyloxy)-phenyl]-cyclohexanol

生成物 1

HCID 693072994-Octyloxy-benzoic acid 4-[4-(11-bromo-undecyloxy)-phenyl]-cyclohexyl ester収率 82%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridine触媒HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

3 g (7.05 mmol) of 4-[4-(11-Bromo-undecyloxy)-phenyl]-cyclohexanol obtained in Step 2 and 2.02 g (7.52 mmol) of 4-Octyloxy-benzoyl chloride are dissolved in 100 mL of dry CH2Cl2. 0.95 g (7.52 mmol) of DMAP are added. The mixture is stirred at room temperature over night. The solvent is distilled off and then the resulting product is purified by column chromatography on silica gel using CH2Cl2 as eluent to give a pure product as a white solid (3.8 g, 82% yield).

後処理

  1. distillationThe solvent is distilled off
  2. customthe resulting product is purified by column chromatography on silica gel

出典と根拠

ORDレコード
ord-ac16706ba91342c1a5e2c717707209ee
出典データセット
uspto-grants-2008_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07416682B2

反応ノート

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